2-Chlorpropionsäure

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2-Chlorpropionsäure

Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlorpropionsäure
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2-Chlorpropionsäure
Andere Namen

α-Chlorpropionsäure

Summenformel C3H5ClO2
CAS-Nummer
  • 598-78-7 [(±)-α-Chlorpropionsäure]
  • 29617-66-1 [(S)-2-Chlorpropionsäure]
  • 16987-02-3 [(±)-α-Chlorpropionsäure, Natriumsalz]
  • 74533-11-2 [L(–)-α-Chlorpropionsäure, Natriumsalz]
Kurzbeschreibung

farblos bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,52 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,26 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−12 °C[1]

Siedepunkt

186 °C[1]

Dampfdruck

0,31 mbar (20 °C)[1]

pKs-Wert

2,8[2]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • mischbar mit allen üblichen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-314
P: 260-​280-​301+330+331-​305+351+338-​309-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 22-35
S: (1/2)-23-26-28-36-45
LD50

535-800 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Chlorpropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäurederivate.

Gewinnung und Darstellung

2-Chlorpropionsäure kann durch Chlorierung von Propionsäure mit PCl3, S2Cl2 oder Chlorsulfonsäure gewonnen werden. Das L-Enantiomer wird aus D-Milchsäure und Thionylchlorid hergestellt.[3]

Eigenschaften

2-Chlorpropionsäure ist eine farblose bis gelbliche, fast geruchlose Flüssigkeit. Oberhalb von 60 °C beginnt sie sich zu zersetzen, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen.

Verwendung

2-Chlorpropionsäure wird zur Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln und Herbiziden (Phenoxypropionsäurederivate) verwendet.[1]

Die Reduktion von (S)-2-Chlorpropionsäure mit Lithiumaluminiumhydrid ergibt (S)-2-Chlorpropanol, den einfachsten Chloralkohol, welcher mit Kaliumhydroxid weiter zu (R)-Methyloxiran reagiert.[6]

Methyloxirane from 2-chloropropionic acid.png

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 598-78-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
  2.  Bernd Engels, Carsten Schmuck, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Deutschland GmbH, 2008, ISBN 382737286-0, S. 553 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  3. 3,0 3,1 3,2 Toxikologische Bewertung von α-Chlorpropionsäure und Natrium-α-Chlorpropionat bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 598-78-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. OrgSynth; Koppenhoefer, B. und Schurig, V.; (R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane; volume 8; Pages 434; 1993.


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