Kategorie
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Chlorethylphosphonsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Ethephon | |||||||||||||||
| Summenformel | C2H6ClO3P | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 16672-87-0 | |||||||||||||||
| PubChem | 27982 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hygroskopischer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 144,49 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
1560 mg·kg−1 (oral Ratte)[5] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
2-Chlorethylphosphonsäure ist eine unter dem Namen Ethephon bekannte chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Phosphonsäurederivate.
Gewinnung und Darstellung
2-Chlorethylphosphonsäure kann aus Phosphortrichlorid mit Ethylenoxid gewonnen werden, welche zu tris-2-Chlorethylphosphit reagieren. Dieses wird zu bis-2-Chlorethyl-2-chlorphopsphonat umgesetzt und dieses dann mit Chlorwasserstoff weiter zu Etephon umgesetzt.[6]
Eigenschaften
2-Chlorethylphosphonsäure ist ein brennbarer hygroskopischer Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 74–75 °C. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[1]
Verwendung
2-Chlorethylphosphonsäure wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein Pflanzenwachstumsregulator mit systemischen Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf der Freisetzung von Ethylen, das von den Pflanzen resorbiert wird und in Wachstumsprozesse eingreift. Entweder wird der Reifungsprozess von z.B. Ananas, Apfel, Paprika oder Tomate beschleunigt, eine Induktion der Blütenbildung hervorgerufen oder es wirkt als Wachstumshemmer für Gerste und Roggen, wobei das Längenwachstum der Pflanze begrenzt wird. Der Wirkstoff wurde mit der Richtlinie 2006/85/EG der EU-Kommission vom 23. Oktober 2006 in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. Im Januar 2011 kam es zum Rückruf spanischer Paprika in deutschen Supermärkten aufgrund von deutlich über den Grenzwerten liegenden Ethephon-Belastungen.[5]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Chlorethylphosphonsäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[1]
Handelsnamen
2-Chlorethylphosphonsäure wird unter den Handelsnamen Arvest, Bromeflor, Etheverse, Flordimex, Flordimex T-Extra, Cerone, Etherel, Chipco Florel Pro und Prep vertrieben.[2]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 16672-87-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 EXTONET: Etephon
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 16672-87-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 5,0 5,1 Bundesinstitut für Risikobewertung: Gesundheitliche Bewertung von Ethephon-Rückständen in Paprika
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 271 in der Google Buchsuche).
