2-Chlor-2-methylpropan

Erweiterte Suche

Strukturformel
Strukturformel von tert-Butylchlorid
Allgemeines
Name 2-Chlor-2-methylpropan
Andere Namen

tert-Butylchlorid

Summenformel C4H9Cl
CAS-Nummer 507-20-0
PubChem 10486
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 92,57 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,84 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−27,1 °C[1]

Siedepunkt

51 °C[1]

Dampfdruck

317 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 9-16-29
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid) ist eine farblose, wasserklare Flüssigkeit. Es gehört zur Gruppe der Halogenalkane und ist das einfachste tertiäre Chloralkan.

Herstellung

Die Synthese von 2-Chlor-2-methylpropan gelingt in sehr guter Ausbeute durch nucleophile Substitution (Reaktionstyp SN1) von tert-Butylalkohol mit konzentrierter Salzsäure. Das Produkt wird durch Trocknen und anschließende Destillation gereinigt.

2-Chloro-2-methylpropane synthesis.png

Als Nebenprodukt dieser Reaktion entsteht durch Abspaltung eines Protons aus dem intermediären Carbeniumion das 2-Methylpropen (Isobuten). Eine technische Herstellung kann als Gasphasenreaktion zwischen Isobuten und Chlorwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumoxid bei 100 °C erfolgen.[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Chlor-2-methylpropan ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit. Es besitzt mit 0,842 g/cm3 eine geringere Dichte als Wasser. Es ist recht leicht flüchtig und siedet bereits bei etwa 51 °C. Mit den meisten organischen Lösungsmitteln ist es in jedem Verhältnis mischbar.

Chemische Eigenschaften

Als tertiäres Halogenalkan reagiert 2-Chlor-2-methylpropan aufgrund der sterischen Hinderung im Vergleich zu anderen Halogenalkanen eher langsam. SN2-Reaktionen sind kaum möglich. Bei Reaktion mit Basen erfolgt Abspaltung eines Protons von einer der Methylgruppen und Eliminierung (E2) zum 2-Methylpropen (Isobuten).

2-Chloro-2-methylpropane elimination.png

Unter Einwirkung von wasserfreien Lewissäuren, wie z. B. Aluminiumchlorid oder Eisen(III)-chlorid, kommt es unter Abspaltung eines Chlorid-Ions zur Bildung des tert-Butylkations, welches als Elektrophil alkylierend wirken kann.

Mit Wasser reagiert tert. Butylchlorid langsam hydrolytisch in einer nucleophilen Substitution (SN1-Reaktion) unter Bildung von tert. Butanol, Wasserstoffionen und Chloridionen. Diese Reaktion lässt sich über Leitfähigkeitsmessung verfolgen, da die Konzentration der gebildeten Ionen immer mehr zunimmt und im gleichen Maße die Konzentration von tert. Butylchlorid abnimmt. Die Auswertung dieser Messung zeigt, dass hierbei eine Reaktion 1. Ordnung vorliegt.[5]

Verwendung

In der organisch-chemischen Synthese wird 2-Chlor-2-methylpropan als Elektrophil in Friedel-Crafts-Alkylierungen verwendet, um einen tert-Butylrest an einen Aromaten zu binden. Ausgehend von Benzol gelingt unter Katalyse mit wasserfreiem Aluminiumchlorid die Darstellung von tert-Butylbenzol.

Tert-Butylbenzene synthesis.png

Das dabei zunächst gebildete Tetrachloroaluminat-Ion reagiert mit dem vom Aromaten abgespaltenen Proton zu Chlorwasserstoff unter Rückbildung des Aluminiumchlorids, so dass nur unterstöchiometrische Mengen AlCl3 benötigt werden.

Sicherheitshinweise

2-Chlor-2-methylpropan ist leicht flüchtig und leicht entzündlich. Daher muss immer unter einem gut ziehenden Abzug gearbeitet werden. Eine Schutzbrille ist bei der Arbeit stets zu tragen. Beim Umfüllen sind Maßnahmen gegen statische Aufladung zu treffen.

  • Bei Einatmen: betroffene Person sofort an die frische Luft bringen.
  • Bei Hautkontakt: mit viel Wasser abwaschen.
  • Bei Augenkontakt: mindestens 15 Minuten lang intensiv mit Wasser ausspülen (Augendusche). Evtl. einen Augenarzt hinzuziehen.
  • Bei Verschlucken: möglichst kein Erbrechen herbeiführen.
  • Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen bzw. entfernen.

Die Substanz kann bei chronischem Kontakt Leber- und Nierenschäden hervorrufen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu 2-Chlor-2-methylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt 2-Chloro-2-methylpropane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. H. P. A. Groll, G. Hearne, F. F. Rust, W. E. Vaughan: HALOGENATION OF HYDROCARBONS Chlorination of Olefins and Olefin-Paraffin Mixtures at Moderate Temperatures; Induced Substitution, in: Ind. Eng. Chem., 1939, 31 (10), S. 1239–1244; doi:10.1021/ie50358a017.
  5. Jansen/Ralle/Peper: Reaktionskinetik und chemisches Gleichgewicht, Aulis Verlag, Köln 1984, ISBN 3-7614-0642-8.

Weblinks

Die cosmos-indirekt.de:News der letzten Tage

25.09.2023
Thermodynamik | Optik | Akustik
Licht- und Schallwellen enthüllen negativen Druck
Negativer Druck ist ein seltenes und schwer nachzuweisendes Phänomen in der Physik.
20.09.2023
Sterne | Teleskope | Astrophysik
JWST knipst Überschall-Gasjet eines jungen Sterns
Die sogenannten Herbig-Haro-Objekte (HH) sind leuchtende Gasströme, die das Wachstum von Sternbabies signalisieren.
18.09.2023
Optik | Quantenphysik
Ein linearer Weg zu effizienten Quantentechnologien
Forschende haben gezeigt, dass eine Schlüsselkomponente für viele Verfahren der Quanteninformatik und der Quantenkommunikation mit einer Effizienz ausgeführt werden kann, die jenseits der üblicherweise angenommenen oberen theoretischen Grenze liegt.
17.01.1900
Thermodynamik
Effizientes Training für künstliche Intelligenz
Neuartige physik-basierte selbstlernende Maschinen könnten heutige künstliche neuronale Netze ersetzen und damit Energie sparen.
16.01.1900
Quantencomputer
Daten quantensicher verschlüsseln
Aufgrund ihrer speziellen Funktionsweise wird es für Quantencomputer möglich sein, die derzeit verwendeten Verschlüsselungsmethoden zu knacken, doch ein Wettbewerb der US-Bundesbehörde NIST soll das ändern.
15.01.1900
Teilchenphysik
Schwer fassbaren Neutrinos auf der Spur
Wichtiger Meilenstein im Experiment „Project 8“ zur Messung der Neutrinomasse erreicht.
17.09.2023
Schwarze Löcher
Neues zu supermassereichen binären Schwarzen Löchern in aktiven galaktischen Kernen
Ein internationales Team unter der Leitung von Silke Britzen vom MPI für Radioastronomie in Bonn hat Blazare untersucht, dabei handelt es sich um akkretierende supermassereiche schwarze Löcher in den Zentren von Galaxien.
14.09.2023
Sterne | Teleskope | Astrophysik
ESO-Teleskope helfen bei der Lösung eines Pulsar-Rätsels
Durch eine bemerkenswerte Beobachtungsreihe, an der zwölf Teleskope sowohl am Erdboden als auch im Weltraum beteiligt waren, darunter drei Standorte der Europäischen Südsternwarte (ESO), haben Astronom*innen das seltsame Verhalten eines Pulsars entschlüsselt, eines sich extrem schnell drehenden toten Sterns.
30.08.2023
Quantenphysik
Verschränkung macht Quantensensoren empfindlicher
Quantenphysik hat die Entwicklung von Sensoren ermöglicht, die die Präzision herkömmlicher Instrumente weit übertreffen.
30.08.2023
Atomphysik | Teilchenphysik
Ein einzelnes Ion als Thermometer
Messungen mit neuem Verfahren zur Bestimmung der Frequenzverschiebung durch thermische Strahlung an der PTB unterstützen eine mögliche Neudefinition der Sekunde durch optische Uhren.