2,4-Dinitrotoluol

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2,4-Dinitrotoluol

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Strukturformel
Struktur von 2,4-Dinitrotoluol
Allgemeines
Name 2,4-Dinitrotoluol
Andere Namen
  • 2,4-Dinitromethylbenzen
  • 2,4-DNT, Methyldinitrobenzol
  • Binitrotoluol
Summenformel C7H6N2O4
CAS-Nummer 121-14-2
PubChem 8461
Kurzbeschreibung

gelbe, nadelförmige Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 182,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,52 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

70 °C[2]

Siedepunkt

thermische Zersetzung: 300 °C[2]

Dampfdruck
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350-341-361f-301-311-331-373-411
P: 201-​273-​281-​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45-23/24/25-48/22-62-68-50/53
S: 53-45-60-61
MAK

aufgehoben, da cancerogen[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4-Dinitrotoluol, nach IUPAC 2,4-Dinitromethylbenzen, ist ein in ortho- und para-Position nitrosubstituiertes Toluol.

Darstellung

2,4-Dinitrotoluol entsteht als Zwischenprodukt bei der Nitrierung der o- und p-Nitrotoluole.

Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes:
2,4-Dinitrotoluol entsteht bei der Nitrierung des 4-Nitrotoluols
(Nebenprodukt in sehr geringen Mengen: 3,4-Dinitrotoluol)

Es wird oftmals zu Trinitrotoluol (TNT) weiternitriert.

Eigenschaften

2,4-Dinitrotoluol bildet gelbe, nadelförmige Kristalle. Im Isomerengemisch ist es ein braunes Öl. In Wasser ist 2,4-Dinitrotoluol nahezu unlöslich, schlecht löslich in Aceton und Chloroform. Es reagiert mit Basen, starken Reduktionsmittel und mit manchen Metallen. 2,4-Dinitrotoluol wird mit Natriumdichromat in Schwefelsäure zu 2,4-Dinitrobenzoesäure oxidiert.[6]

Verwendung

2,4-Dinitrotoluol wird als energetischer Weichmacher in Schießpulver eingesetzt. Als einzig wichtiges der sechs Dinitrotoluole ist 2,4-Dinitrotoluol ein Ausgangsmaterial für Farbstoffe und Polyurethan.

Sicherheitshinweise

2,4-Dinitrotoluol gilt als krebserzeugend, ist möglicherweise fruchtschädigend und erbgutverändernd. Es hat ein großes karzinogenes Potenzial. Es kann durch Hautresorption aufgenommen werden und führt im Menschen zur Veränderung des Blutfarbstoffes, was zu Nieren- und Leberschäden führen kann.

Chemisch verwandte Sprengstoffe

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu 2,4-Dinitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ 3,0 3,1 H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43; doi:10.1016/j.tca.2010.11.034.
  4. ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 121-14-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. ↑ Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.

Literatur

  • Beilstein E IV 5, 865
  • Ullmann (4.) 17, 392, 412

Weblinks

 Commons: Dinitrotoluene – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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