2,3′-Bipyridin

Erweiterte Suche

Strukturformel
Strukturformel von 2,3′-Bipyridin
Allgemeines
Name 2,3′-Bipyridin
Andere Namen
  • 2-Pyridyl-3′-pyridin
  • Isonicotein
  • 2,3′-Bipyridyl
  • α,β-Bipyridyl
Summenformel C10H8N2
CAS-Nummer 581-50-0
PubChem 11389
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 156,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,14 g·cm−3 (20 °C)[2]

Siedepunkt

295–296 °C[2]

Brechungsindex

1,6223[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50

175 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,3′-Bipyridin ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Heterocyclen. Das Alkaloid besteht aus zwei Pyridinringen, die an den Positionen 2 und 3′ zu einem Bipyridin verknüpft sind.

Vorkommen

2,3′-Bipyridin gehört zu den Tabaknebenalkaloiden und tritt natürlich in Tabakpflanzen auf. Bei einem Vergleich von 52 Rauchtabaken konnten pro Gramm Tabak 0,5–1,5 mg 2,3′-Bipyridin nachgewiesen werden.[5] Neben Tabak enthalten auch die marinen Würmer (Hoplonemertine) Amphiporus angulatus 2,3′-Bipyridin.[6]

Darstellung

2,3′-Bipyridin kann durch Dehydrierung von Anabasin beispielsweise mit Zink[7] oder durch Dehydrierung von Anatabin durch Palladium[8] hergestellt werden.

Eigenschaften und Verwendung

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei 295–296 °C siedet. Da das 2,3′-Bipyridin (wie auch die anderen Bipyridine) ein guter Komplexbildner ist, wird es zur photometrischen Bestimmung von Cu2+-Ionen eingesetzt.[6]

Einzelnachweise

  1. T. T. Denton, X. Zhang, J. R. Cashman: 5-Substituted, 6-Substituted, and Unsubstituted 3-Heteroaromatic Pyridine Analogues of Nicotine as Selective Inhibitors of Cytochrome P-450 2A6, in: J. Med. Chem., 2005, 48, S. 224–239.
  2. 2,0 2,1 2,2 E. Späth, S. Binietzki: N-Methyl-pyrrolidin, ein neues Tabak-Alkaloid, und zur Konstitution des Iso-Nicoteins, in: Chem. Ber., 1939, 72, S. 1809–1815.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Experientia. Vol. 32, Pg. 684, 1976.
  5. Studie des Bundesamtes für Gesundheit der Schweiz
  6. 6,0 6,1 A. Townshend, D. T. Thorburn-Burns, E. Newman, R. Lobinski, G. G. Guilbault, Z. Marczenko: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-35150-1.
  7. A. Orechoff, G. Menschikoff: Über die Alkaloide von Anabasis aphylla L., in: Chem. Ber., 1931, 64, S. 266–274.
  8. E. Späth, F. Kesztler: Über das Vorkommen von d,l-Nor-nicotin, d,l-Anatabin und l-Anabasin im Tabak, in: Chem. Ber., 1937, 70, S. 239, 242, 704–709.

Die cosmos-indirekt.de:News der letzten Tage

20.09.2023
Sterne | Teleskope | Astrophysik
JWST knipst Überschall-Gasjet eines jungen Sterns
Die sogenannten Herbig-Haro-Objekte (HH) sind leuchtende Gasströme, die das Wachstum von Sternbabies signalisieren.
18.09.2023
Optik | Quantenphysik
Ein linearer Weg zu effizienten Quantentechnologien
Forschende haben gezeigt, dass eine Schlüsselkomponente für viele Verfahren der Quanteninformatik und der Quantenkommunikation mit einer Effizienz ausgeführt werden kann, die jenseits der üblicherweise angenommenen oberen theoretischen Grenze liegt.
17.01.1900
Thermodynamik
Effizientes Training für künstliche Intelligenz
Neuartige physik-basierte selbstlernende Maschinen könnten heutige künstliche neuronale Netze ersetzen und damit Energie sparen.
16.01.1900
Quantencomputer
Daten quantensicher verschlüsseln
Aufgrund ihrer speziellen Funktionsweise wird es für Quantencomputer möglich sein, die derzeit verwendeten Verschlüsselungsmethoden zu knacken, doch ein Wettbewerb der US-Bundesbehörde NIST soll das ändern.
15.01.1900
Teilchenphysik
Schwer fassbaren Neutrinos auf der Spur
Wichtiger Meilenstein im Experiment „Project 8“ zur Messung der Neutrinomasse erreicht.
17.09.2023
Schwarze Löcher
Neues zu supermassereichen binären Schwarzen Löchern in aktiven galaktischen Kernen
Ein internationales Team unter der Leitung von Silke Britzen vom MPI für Radioastronomie in Bonn hat Blazare untersucht, dabei handelt es sich um akkretierende supermassereiche schwarze Löcher in den Zentren von Galaxien.
14.09.2023
Sterne | Teleskope | Astrophysik
ESO-Teleskope helfen bei der Lösung eines Pulsar-Rätsels
Durch eine bemerkenswerte Beobachtungsreihe, an der zwölf Teleskope sowohl am Erdboden als auch im Weltraum beteiligt waren, darunter drei Standorte der Europäischen Südsternwarte (ESO), haben Astronom*innen das seltsame Verhalten eines Pulsars entschlüsselt, eines sich extrem schnell drehenden toten Sterns.
30.08.2023
Quantenphysik
Verschränkung macht Quantensensoren empfindlicher
Quantenphysik hat die Entwicklung von Sensoren ermöglicht, die die Präzision herkömmlicher Instrumente weit übertreffen.
30.08.2023
Atomphysik | Teilchenphysik
Ein einzelnes Ion als Thermometer
Messungen mit neuem Verfahren zur Bestimmung der Frequenzverschiebung durch thermische Strahlung an der PTB unterstützen eine mögliche Neudefinition der Sekunde durch optische Uhren.