| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 2,3′-Bipyridin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8N2 | ||||||
| CAS-Nummer | 581-50-0 | ||||||
| PubChem | 11389 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 156,19 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||
| Siedepunkt | |||||||
| Brechungsindex |
1,6223[2] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 |
175 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal) [4] | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||
2,3′-Bipyridin ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Heterocyclen. Das Alkaloid besteht aus zwei Pyridinringen, die an den Positionen 2 und 3′ zu einem Bipyridin verknüpft sind.
Vorkommen
2,3′-Bipyridin gehört zu den Tabaknebenalkaloiden und tritt natürlich in Tabakpflanzen auf. Bei einem Vergleich von 52 Rauchtabaken konnten pro Gramm Tabak 0,5–1,5 mg 2,3′-Bipyridin nachgewiesen werden.[5] Neben Tabak enthalten auch die marinen Würmer (Hoplonemertine) Amphiporus angulatus 2,3′-Bipyridin.[6]
Darstellung
2,3′-Bipyridin kann durch Dehydrierung von Anabasin beispielsweise mit Zink[7] oder durch Dehydrierung von Anatabin durch Palladium[8] hergestellt werden.
Eigenschaften und Verwendung
Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei 295–296 °C siedet. Da das 2,3′-Bipyridin (wie auch die anderen Bipyridine) ein guter Komplexbildner ist, wird es zur photometrischen Bestimmung von Cu2+-Ionen eingesetzt.[6]
Einzelnachweise
- ↑ T. T. Denton, X. Zhang, J. R. Cashman: 5-Substituted, 6-Substituted, and Unsubstituted 3-Heteroaromatic Pyridine Analogues of Nicotine as Selective Inhibitors of Cytochrome P-450 2A6, in: J. Med. Chem., 2005, 48, S. 224–239.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 E. Späth, S. Binietzki: N-Methyl-pyrrolidin, ein neues Tabak-Alkaloid, und zur Konstitution des Iso-Nicoteins, in: Chem. Ber., 1939, 72, S. 1809–1815.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Experientia. Vol. 32, Pg. 684, 1976.
- ↑ Studie des Bundesamtes für Gesundheit der Schweiz
- ↑ 6,0 6,1 A. Townshend, D. T. Thorburn-Burns, E. Newman, R. Lobinski, G. G. Guilbault, Z. Marczenko: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-35150-1.
- ↑ A. Orechoff, G. Menschikoff: Über die Alkaloide von Anabasis aphylla L., in: Chem. Ber., 1931, 64, S. 266–274.
- ↑ E. Späth, F. Kesztler: Über das Vorkommen von d,l-Nor-nicotin, d,l-Anatabin und l-Anabasin im Tabak, in: Chem. Ber., 1937, 70, S. 239, 242, 704–709.
