2,3-Diiodphenol

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2,3-Diiodphenol

Strukturformel
Strukturformel von 2,3-Diiodphenol
Allgemeines
Name 2,3-Diiodphenol
Summenformel C6H4I2O
CAS-Nummer 408340-16-9
PubChem 11348539
Eigenschaften
Molare Masse 345,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

74–75 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,3-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,3-Diiodphenol kann aus 3-Iodphenol hergestellt werden, von dem zunächst das N,N-Diethylcarbamat gebildet wird, das eine stark ortho-dirigierende Gruppe ist. Es folgt eine selektive Lithiierung an der Position 2 mit Butyllithium und Tetramethylendiamin. Schließlich wird durch Reaktion mit Iod das Endprodukt gebildet.[3]

Derivate

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,3-Diiodanisol (CAS: 98991-10-7) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 74–75 °C.[1]

Herstellung von 2,3-Diiodanisol durch Methylierung von 2,3-Diiodphenol mit Dimethylsulfat

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Roberto Sanz, M. Pilar Castroviejo, Yolanda Fernández, and Francisco J. Fañanás: "A New and Efficient Synthesis of 4-Functionalized Benzo[b]furans from 2,3-Dihalophenols", in: J. Org. Chem., 2005, 70 (16), S. 6548–6551; doi:10.1021/jo0508402.


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