1,3-Dioxan-2-on

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1,3-Dioxan-2-on

Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Dioxan-2-on
Allgemeines
Name 1,3-Dioxan-2-on
Andere Namen

Trimethylencarbonat

Summenformel C4H6O3
CAS-Nummer 2453-03-4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3 (50 °C)[2]

Schmelzpunkt

47 °C[1]

Siedepunkt

83–85 °C (13 Pa)[1]

Brechungsindex

1,4409[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-319
P: 305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,3-Dioxan-2-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten sauerstoffhaltigen Heterocyclen. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, deren 1- und 3-Position durch Sauerstoffatome gebildet werden. In 2-Position befindet sich eine Ketogruppe. Die Verbindung kann auch als cyclisches Carbonat aufgefasst werden.

Darstellung

Die Darstellung von 1,3-Dioxan-2-on gelingt über die Cyclisierung organischer Carbonate wie Di-tert-butyldicarbonat in Gegenwart der Base DMAP[5] oder Diethylcarbonat in Gegenwart von Natriummethanolat bei erhöhter Temperatur[6] mit 1,3-Propandiol.

Es kann auch in sehr guter Ausbeute aus Oxetan unter hohem Kohlenstoffdioxiddruck am Antimonkatalysator erhalten werden.[7]

Eigenschaften

1,3-Dioxan-2-on ist bei Raumtemperatur ein farbloser Feststoff, der bei 47 °C schmilzt.

Verwendung

1,6-Dioxan-2-on ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Polytrimethylencarbonat. Dieses kann durch Ringöffnung mittels einer Lewis-Säure erhalten werden. Es werden nur katalytische Mengen der Lewis-Säure benötigt. Hierzu können beispielsweise Komplexe des Scandiums benutzt werden.[8][9] Auch Copolymere mit Ethylenglycol können auf diese Weise mit Zinkkatalysatoren erhalten werden.[10]

Durch die Reaktion zwischen 1,3-Dioxan-2-on mit Kaliumthiocyanat bei 140 °C kann Thietan hergestellt werden. Als Nebenprodukte entstehen Kaliumcyanat und Kohlenstoffdioxid.[11]

$ \mathrm{C_4H_6O_3 + \ KSCN \longrightarrow \ C_3H_6S + \ KOCN + \ CO_2} $

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 K. Sommer: Zur Darstellung cyclischer Arsenite und Thioarsenite, in: Z. anorg. allg. Chem., 1969, 370, S. 227–234.
  2. 2,0 2,1 J. W. Hill, W. H. Carothers: Studies of Polymerization and Ring Formation. XX. Many-Membered Cyclic Esters, in: J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, S. 5031–5039.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 1,3-DIOXAN-2-ONE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Y. Basel, A. Hassner: Di-tert-butyl Dicarbonate and 4-(Dimethylamino)pyridine Revisited. Their Reactions with Amines and Alcohols, in: J. Org. Chem., 2000, 65, S. 6368–6380.
  6. A. Klys, W. Czardybon, J. Warkentin, N. H. Werstiuk: Synthesis and thermolysis of a spiro-fused oxadiazoline – Evidence for sequential formation of carbene and oxirane intermediates, and for oxirane dimerization., in: Can. J. Chem., 2004, 82, S. 1769–1773.
  7. A. Baba, H. Kashiwagi, H. Matsuda: Cycloaddition of oxetane and carbon dioxide catalyzed by tetraphenylstibonium iodide, in: Tetrahedron Lett., 1985, 26, S. 1323–1324.
  8. J. Ling, W. Zhu, Z. Shen: Controlling Ring-Opening Copolymerization of -Caprolactone with Trimethylene Carbonate by Scandium Tris(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenolate), in: Macromolecules, 2004, 37, S. 758–763.
  9. L. Zhou, Y. Yao, Y. Zhang, M. Xue, J. Chen, Q. Shen: Synthesis and Characterization of Homoleptic Lanthanide Guanidinate Complexes and Their Catalytic Activity for the Ring-Opening Polymerization of Trimethylene Carbonate, in: Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 10, S. 2167–2172.
  10. F. Meng, C. Hiemstra, G. H. M. Engbers, J. Feijen: Biodegradable Polymersomes, in: Macromolecules, 2003, 36, S. 3004–3006.
  11. S. Searles, E. F. Lutz in: A new synthesis of small ring cyclic sulfides, in: J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, S. 3168.


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