1,3-Dipolare Cycloaddition

OK, dann spendir mir wenigstens ein Bier




1,3-Dipolare Cycloaddition

1,3-Dipolare Cycloaddition.

1,3-Dipolare Cycloaddition ist eine Bezeichnung für bestimmte chemische Reaktionen der organischen Chemie. Es handelt sich dabei um Cycloadditionen, bei denen ein 1,3-dipolares Molekül oder Fragment beteiligt ist.[1] Als mesomeriestabilisierter 1,3-Dipol werden dabei Ozon, Azide, Diazoalkane, Nitriloxide, Nitrilimine, Nitrone et cetera an Alkene oder Alkine addiert.[2] Die Atomökonomie der 1,3-dipolaren Cycloadditionen ist durchgängig hervorragend.

Ein Beispiel für eine 1,3-dipolare Cycloaddition ist die Huisgen-Reaktion. Diese Reaktion war bereits früher bekannt, jedoch konnte erst Rolf Huisgen den genauen Mechanismus anhand seiner systematischen Studien der 1,3-dipolaren Cycloaddition aufklären. Die Reaktion wird meist mit einem Azid sowie einem Alkin durchgeführt. Daher wird sie auch als Azid/Alkin-Clickreaktion bezeichnet.

Eine doppelte 1,3-dipolare Cycloaddition ist die Ozonolyse: Hierbei wird erst der 1,3-Dipol Ozon und, nach dem Brechen der C-C- sowie einer O-O-Bindung, anschließend das 1,3-dipolare Carbonyloxid addiert.

Einzelnachweise

  1. Milton Orchin, Roger S. Macomber, Allan R. Pinhas, R. Marshall Wilson: The Vocabulary and Concepts of Organic Chemistry. 2. Auflage, John Wiley & Sons, Hoboken 2005, ISBN 0-471-68028-1, S. 583-584.
  2. Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 349−350, ISBN 3-211-81060-9.


Das könnte dich auch interessieren

 



Amazon