| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch der Stereoisomeren: (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Zopiclon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H17ClN6O3 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 43200-80-2 | |||||||||||||||
| PubChem | 5735 | |||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| DrugBank | APRD00356 | |||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Hypnotikum Sedativum | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 388,81 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Zopiclon ist ein Arzneistoff, der in Schlafmitteln eingesetzt wird und den Benzodiazepinen in der Wirkung verwandt ist. Es besitzt eine Plasmahalbwertszeit von vier bis sechs Stunden. Es wird schnell absorbiert und im Körper verteilt. Chemisch gehört Zopiclon zur Klasse der Cyclopyrrolone. Von den beiden Enantiomeren (R)- und (S)-Zopiclon wirkt ausschließlich das (S)-Zopiclon (Eszopiclon) schlafanstoßend, weniger ausgeprägt auch anxiolytisch, antikonvulsiv und muskelrelaxierend.[3] Das reine (S)-Zopiclon ist als Eszopiclon nur in den USA als Schlafmittel zugelassen.[4]
Z-Medikament
Zopiclon zählt zusammen mit Zolpidem und Zaleplon zu den sogenannten Z-Medikamenten, die so genannt werden, weil ihre Namen alle mit Z anfangen. Diese bilden eine Gruppe von "modernen" Schlafmitteln.[5] Da das in der Wirkung ähnliche Zolpidem aber nur eine Halbwertszeit von zwei bis drei Stunden hat, ist dieses das am häufigsten verschriebene Schlafmittel. Man geht heute davon aus, dass das Abhängigkeitspotenzial dem der Benzodiazepine entspricht.
Nebenwirkungen
Als häufigste Nebenwirkung wird die Irritation des Geschmackssinnes beschrieben (bitterer, metallischer Geschmack). Daneben wurden Mundtrockenheit, Kopfschmerzen, Tagesmüdigkeit und allgemeines Schwächegefühl als Nebenwirkungen beobachtet. Des Weiteren kann eine anterograde Amnesie auftreten, dies bedeutet eine Gedächtnislücke nach Medikamenteneinnahme. Bei einer regelmäßigen Einnahme über mehrere Wochen muss beim Absetzen mit Entzugserscheinungen gerechnet werden. Zopiclon besitzt ein hohes psychisches und körperliches Suchtpotenzial, ähnlich wie Benzodiazepine. Aus diesem Grund sollte es nicht länger als mehrere Tage verordnet werden. Die Anwendung bei Menschen mit einer vorbestehenden Abhängigkeitserkrankung ist nur in Ausnahmefällen erlaubt.[6] [7]
Stereoisomerie
Zopiclon ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).
Herstellung
Eine mehrstufige Synthese für Zopiclon ist in der Literatur beschrieben.[8]
Handelsnamen
Imovane (D, CH), Optidorm (D), Somnal (A), Somnosan (D), Ximovan (D), Zopiclodura (D), diverse Generika (D)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Zopiclone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Levke Sonntag: Die Bedeutung der neueren Hypno-Sedativa Zopiclon und Zolpidem im klinisch-toxikologischen Untersuchungsgut unter besonderer Berücksichtigung der klassischen Benzodiazepine (Dissertation, Hamburg 2009)
- ↑ FDA approved labeling text for LUNESTA® (eszopiclone) 2008.
- ↑ Peter Spork:Das Schlafbuch, 2007, S.182.
- ↑ World Health Organisation – Assessment of Zopiclone
- ↑ Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie von Otto Benkert,Hanns Hippius
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
Weblinks
- Zopiclon. In: Erowid. (englisch)
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