Zimtsäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Zimtsäuremethylester
Allgemeines
Name Zimtsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylcinnamat
  • Methyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC)
Summenformel C10H10O2
CAS-Nummer
  • 103-26-4
  • 1754-62-7 (trans-Form)
PubChem 637520
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 162,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,09 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

35–36 °C[3]

Siedepunkt

260–262 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
LD50

5000 mg·kg−1 (Hase, dermal)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden
Zimtsäuremethylester

Zimtsäuremethylester ist ein weißer Feststoff[1] und besitzt einen Geruch nach Balsam und Erdbeeren. Zimtsäuremethylester gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäuremethylester hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäuremethylester. Sein Flammpunkt liegt bei 113 °C.[1]

Vorkommen

In der Natur kommt der Ester in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Erdbeeren und verschiedenen Basilikumarten.[5] Die Eukalyptus-Art Eucalyptus olida hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.[6]

Darstellung

Zimtsäuremethylester kann durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol gewonnen werden.

Herstellung von Zimtsäuremethylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol

Auch durch eine Claisen-Kondensation von Benzaldehyd und Methylacetat in Anwesenheit von Natrium kann Zimtsäuremethylester gewonnen werden. Eine weitere Synthesemöglichkeit stellt die Wittig-Reaktion dar, die über ein Phosphoniumsalz und eine Additionsreaktion an Benzaldehyd den Ester bildet.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Februar 2010.
  2. Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Carl Roth, abgerufen am 9. Februar 2010.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Zimtsäuremethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  5. Amparo Viña, Elizabeth Murillo: Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia, in: J. Braz. Chem. Soc., 2003, 14 (5); doi:10.1590/S0103-50532003000500008.
  6. D. J. Boland, J. J. Brophy, A. P. N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6.
  7. Versuchsprotokoll Ruhr-Universität Bochum (PDF).

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