Zimtsäureethylester


Zimtsäureethylester

Strukturformel
Strukturformel von Zimtsäureethylester
Allgemeines
Name Zimtsäureethylester
Andere Namen
  • Ethylcinnamat
  • Ethyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC)
Summenformel C11H12O2
CAS-Nummer 103-36-6
PubChem 637758
Kurzbeschreibung

gelborange Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 176,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

6–8 °C[2]

Siedepunkt
Löslichkeit

unlöslich in Wasser[4]

Brechungsindex

1,558[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
LD50

4000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Zimtsäureethylester ist eine orangefarbene Flüssigkeit, gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäureethylester hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäureethylester. Sein Flammpunkt liegt bei 110 °C.[2]

Darstellung

Zimtsäureethylester kann aus Zimtsäure durch Reaktion mit Thionylchlorid (dabei entsteht intermediär Zimtsäurechlorid) und Ethanol hergestellt werden.[5]

Herstellung von Thionylchlorid
Herstellung von Zimtsäureethylester mit Thionylchlorid

Ebenso ist es möglich, Zimtsäureethylester durch eine Claisen-Kondensation aus Benzaldehyd und Ethylacetat herzustellen.[6][7]

Herstellung von Zimtsäureethylester durch Claisen-Kondensation

Ein weiterer Weg ist die Veresterung von Zimtsäure mit Ethanol in Gegenwart von Schwefelsäure[7] oder Salzsäure.[8]

Herstellung von Zimtsäureethylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Ethanol

Vorkommen

Zimtsäureethylester ist ein wichtiger Aromastoff in Wein.

Reaktionen

Mit Hydrazinhydrat reagiert Zimtsäureethylester zu Zimtsäurehydrazid. Dieses bildet mit salpetriger Säure durch eine Ringschlußreaktion 1-Nitroso-5-phenyl-3-pyrazolidon.[9]

Bildung von Zimtsäurehydrazid und Ringschlußreaktion mit salpetriger Säure

Einzelnachweise

  1. Versuchsprotokoll Uni Basel (PDF).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Datenblatt Ethyl cinnamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Zimtsäureethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. Autorengemeinschaft: Organikum, 15. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.
  5. L. Claisen: "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1890, 23, S. 976ff. Volltext
  6. 7,0 7,1 C. S. Marvel, W. B. King: "Ethyl Cinnamate" in Organic Syntheses, 1929, 38, S. 38. Volltext
  7. E. Fischer, A. Speier: "Darstellung der Ester" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft" 1895, 28, S. 3252ff. Volltext
  8. T. Curtius, P. A. Bleicher: "Über das Hydrazid der m-Nitrozimtsäure und sein Verhalten gegen Salpetrigsäure" in Journal für Praktische Chemie 1924, 107(1-4), S. 86-98. doi:10.1002/prac.19241070106