Valine


Valine

Als Valine fasst man die drei isomeren Aminosäuren Valin, Norvalin und Isovalin zusammen. Valin und Norvalin kann man als propylsubstituierte Glycine auffassen. Auffallend ist jedoch das Isovalin, wo hier eine Methylgruppe direkt am α-Kohlenstoffatom sitzt.

Valin gehört zu den proteinogenen Aminosäuren, d. h. es ist Baustein der Proteine von Lebewesen und über den genetischen Code kodiert.

Berücksichtigt man noch die Stereoisomerie, so sind noch die drei D-Isomere hinzu zu rechnen. Sie werden jeweils unter den ihnen zugehörigen Aminosäureartikeln beschrieben.

Das Cyclovalin kann als cyclisches Derivat des Norvalins aufgefasst werden. Von diesem unterscheidet es sich u. a. durch eine um zwei Wasserstoffatome geringere Molmasse. Bestimmendes Strukturelement ist ein Cyclobutanring. Das α-Kohlenstoffatom ist zudem kein Stereozentrum; Cyclovalin ist also nicht chiral.

Valine
Name L-Valin L-Norvalin L-Isovalin Cyclovalin
Andere Namen (S)-2-Amino-3-methylbutansäure,
(S)-Isopropylglycin
(S)-2-Aminopentansäure,
(S)-n-Propylglycin
(S)-2-Amino-2-methylbutansäure,
(S)-2-Amino-2-methylbuttersäure
1-Aminocyclobutan-1-carbonsäure
 
Strukturformel L-Valin - L-Valine.svg L-Norvalin.svg L-Isovalin.svg 1-Aminocyclobutanecarboxylic acid.svg
CAS-Nummer 72-18-4 6600-40-4 595-40-4 22264-16-0
PubChem 6287 65098 94744 89643
Summenformel C5H11NO2 C5H9NO2
Molare Masse 117,15 g·mol−1 115,13 g·mol−1

Siehe auch