Trifluoressigsäure


Trifluoressigsäure

Strukturformel
Struktur von Trifluoressigsäure
Allgemeines
Name Trifluoressigsäure
Andere Namen
  • Trifluorethansäure
  • TFA
Summenformel C2HF3O2
CAS-Nummer 76-05-1
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 114,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,48 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−15 °C[1]

Siedepunkt

72 °C[1]

Dampfdruck

110 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

0,23 [2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1], Ethanol, Aceton und Diethylether[3]

Brechungsindex

1,2855[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 332-314-412
P: 271-​273-​301+330+331-​305+351+338-​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 20-35-52/53
S: (1/2)-9-26-27-28-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Trifluoressigsäure (Abkürzung: TFA) ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Sie ist ein fluorierter Abkömmling der Essigsäure, wobei alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch Fluoratome ersetzt („substituiert“) sind. Ihre Salze heißen Trifluoracetate.

Vorkommen

Trifluoressigsäure entsteht in der Umwelt unter anderem durch Photooxidation des häufig verwendeten Kältemittels Tetrafluorethan. Sie ist in der Umwelt praktisch nicht mehr abbaubar (persistent).

Eigenschaften

Trifluoressigsäure ist eine farblose Flüssigkeit mit einem stechendem Essig-Geruch. Sie ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, verursacht schwere Verätzungen und ist auch in Verdünnung schädlich für Wasserorganismen. In der Hitze oder unter Ultraschall zersetzt sich Trifluoressigsäure unter Bildung von Fluorwasserstoff. Stark exotherme Reaktionen treten mit Metallen (besonders Leichtmetalle) und Laugen auf. Die Reaktion von Trifluoressigsäure mit Lithiumaluminiumhydrid führt zur Explosion.[6]

Trifluoressigsäure ist eine starke organische Säure. Sie ist mit Wasser, Fluorchlorkohlenwasserstoffen und organischen Lösungsmitteln mischbar. TFA ist stabil bis 400 °C; unter Sauerstoff ist Trifluoressigsäure stabil bis ca. 200 °C.[7] Ihr pKs-Wert beträgt 0,23.[2] Der große Unterschied des pKs-Wertes, im Vergleich zur Essigsäure, kommt durch den elektronenziehenden Effekt der Fluoratome zustande, wodurch das Säureanion stabilisiert wird.

Verwendung

Trifluoressigsäure wird in der Biotechnologie als Lösungsmittel für Proteine genutzt.[8] Problematisch ist die weitere Behandlung dieser Lösung. Im größeren Maßstab muss TFA im Hinblick auf Umweltauflagen zurückgewonnen werden (z. B. durch Destillation).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 76-05-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 pKa Data Compiled by R. Williams.
  3. 3,0 3,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 76-05-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt Trifluoressigsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  7. F. Swarts, Bull. Acad. R. Belg. Classe Sci. 8, 343, 1922
  8. J. J. Katz, Nature 174, 509, 1954

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Trifluoressigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen