Trichloressigsäure


Trichloressigsäure

Strukturformel
Strukturformel von Trichloressigsäure
Allgemeines
Name Trichloressigsäure
Andere Namen
  • Trichlorethansäure
  • TCA
Summenformel C2HCl3O2
CAS-Nummer 76-03-9
PubChem 6421
Kurzbeschreibung

farblose, schwach sauer riechende Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 163,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,61 g·cm−3 (64 °C)[1]

Schmelzpunkt

59 °C[1]

Siedepunkt

196 °C[1]

Dampfdruck

0,1 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

0,65[2]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (1300 g·l−1 bei 20 °C)[1], Ethanol und Diethylether[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314-410
P: 273-​280-​301+330+331-​305+351+338-​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Ätzend Umweltgefährlich
Ätzend Umwelt-
gefährlich
(C) (N)
R- und S-Sätze R: 35-50/53
S: 26-36/37/39-45-60-61
LD50
  • 270 mg·kg−1 (Maus, subcutan) [5][6]
  • 500 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal) [7][6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Trichloressigsäure (kurz TCA, vom englischen trichloroacetic acid) ist eine chlorierte organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Bei ihr sind die drei Wasserstoffatome der Methylgruppe vollständig durch Chloratome ersetzt (substituiert). Ihre Salze heißen Trichloracetate.

Eigenschaften

Trichloressigsäure, CCl3COOH, ist mit einem pKs-Wert von 0,512[6] aufgrund des -I-Effekts eine wesentlich stärkere Säure als Essigsäure (pKs 4,75). Sie bildet farblose, stechend riechende Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 54 °C und einem Siedepunkt von 196 °C. Außerdem ist Trichloressigsäure stark hygroskopisch.

Verwendung

Trichloressigsäure dient in der Kosmetik zum Entfernen von Hornhaut („Peeling“). Ihr Natriumsalz, das Natriumtrichloracetat, wurde als Herbizid eingesetzt. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel mehr.[8]

Darüber hinaus findet es Anwendung als Fällungsmittel für Proteine aus einem Zellhomogenisat oder aus dem Kulturmedium (bei extrazellulären Proteinen).

In der Analytischen Chemie können mit Trichloressigsäure gut lösliche Metalle aus komplexen biologischen Proben wie Lebensmitteln oder Körpersäften ohne großen Aufwand extrahiert werden, so dass es keiner komplizierten, nasschemischen Oxidation der störenden organischen Matrix bedarf. Soll beispielsweise der Calciumgehalt von Milch oder der Eisengehalt in Blut bestimmt werden, wird das wässrige Probenmaterial mit einer TCA-Lösung im Verhältnis 1:1 gemischt und nach einer kurzen Extraktionszeit abzentrifugiert. Im Sediment befinden sich unlösliche Bestandteile wie denaturierte Eiweiße und Zellfragmente. Die überstehende Lösung kann direkt vermessen werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Trichloressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12.12.2007 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 76-03-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Drugs in Japan Vol. 6, Pg. 879, 1982.
  6. 6,0 6,1 6,2 Trichloressigsäure bei ChemIDplus.
  7. Summary Tables of Biological Tests, National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, Pg. 214, 1954.
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Trichloressigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen