Torasemid

Strukturformel
Struktur von Torasemid
Allgemeines
Freiname Torasemid
Andere Namen
  • N-(Isopropylcarbamoyl) -4-(m-toluidino)pyridin -3-sulfonamid
  • 1-Isopropyl-3-{[4-(3-methyphenyl)amino-3-pyridyl]sulfonyl}harnstoff (IUPAC)
  • Torasemidum (Latein)
Summenformel C16H20N4O3S
CAS-Nummer
  • 56211-40-6
  • 72810-59-4 (Natriumsalz)
PubChem 41781
ATC-Code

C03CA04

DrugBank DB00214
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Schleifendiuretika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 348,42 g·mol−1
Schmelzpunkt

163–164 °C[2]

pKs-Wert

6,44 [2]

Löslichkeit

DMSO: 18 g·l−1, unlöslich in Wasser[3], schwer löslich in Ethanol [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36
S: 26
LD50

> 5000 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Torasemid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Schleifendiuretika, der zur Behandlung von Bluthochdruck, Ödemen (Wasseransammlungen) oder Ergüssen auf Grund einer Herzinsuffizienz eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Torasemid kann in der Therapie des Bluthochdrucks und zur Behandlung oder Vorbeugung Herzinsuffizienz-bedingter Ödeme oder Ergüsse (Pleuraerguss oder Aszites) verwendet werden.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Torasemid darf bei

  • Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff Torasemid,
  • Nierenversagen mit Anurie,
  • Coma hepaticum oder Praecoma hepaticum,
  • Hypotonie,
  • Hypovolämie,
  • Hyponatriämie oder Hypokaliämie
  • erheblicher Störung der Miktion (etwa bei Prostatavergrößerungen unterschiedlicher Ursache) und
  • in der Stillzeit

nicht angewendet werden.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Torasemid kann die Wirkung von ACE-Hemmern und die Nebenwirkungen von Digitalispräparaten verstärken und die Wirkung von Antidiabetika vermindern. Probenecid und nichtsteroidale Antirheumatika (NSAR) (etwa Acetylsalicylsäure und Indometacin) können die diuretische und blutdrucksenkende Wirkung des Torasemid abschwächen.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Torasemid darf während der Schwangerschaft nur bei zwingender Indikation in der niedrigst wirksamen Dosis eingesetzt werden. Während der Stillzeit ist die Anwendung kontraindiziert, falls sie lebensnotwendig ist, muss abgestillt werden.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Häufig (1–10 %) sind Verstärkung einer metabolischen Alkalose, Anstieg der Blutkonzentration von Harnsäure, Glucose, Triglyceriden und Cholesterin. Besonders bei kaliumarmer Ernährung, Erbrechen, Durchfall und nach längerem Gebrauch von Abführmitteln kommt es häufig zur Hypokaliämie. Besonders zu Behandlungsbeginn kommt es häufiger zu Kopfschmerzen, Schwindel, Müdigkeit, Schwäche, Appetitlosigkeit, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und auch Verstopfungen.

Nutzenbewertung

Bei der Indikation Herzinsuffizienz ist Torasemid ein wirksames Schleifen-Diuretikum mit einer etwa 2,5-fachen Potenz im Vergleich zu Furosemid. Es liegen keine Belege vor, dass Torasemid die Mortalität und die Beschwerden günstiger beeinflusst als Furosemid. Ein Vorteil von Torasemid im Hinblick auf die Lebensqualität findet sich nicht. Der diuretische Effekt scheint in niedriger Dosis etwas langsamer einzusetzen und länger anzuhalten als unter Furosemid. Dass dies zu einer geringeren Belästigung der Patienten im Alltag führt, ist nicht ausreichend belegt. Ein Kostenvorteil für Torasemid durch kürzere Verweildauer im Krankenhaus bei Herzinsuffizienzbehandlung konnte nicht bewiesen werden.

Handelsnamen

Monopräparate: Unat (A, D), Toracard (D), Toramid (CH), Torem (CH, D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. 6.0–6.3, 2008.
  2. 2,0 2,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Torsemide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Torasemid bei ChemIDplus.

Weblinks


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