Probenecid

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Strukturformel
Struktur von Probenecid
Allgemeines
Freiname Probenecid
Andere Namen
  • IUPAC: 4-(Dipropylsulfamoyl)benzoesäure
  • Latein: Probenecidum
Summenformel
  • C13H19NO4S (Probenecid)
  • C13H19NNaO4S (Probenecid-Natriumsalz)
CAS-Nummer
  • 57-66-9 (Probenecid)
  • 23795-03-1 (Probenecid-Natriumsalz)
PubChem 4911
ATC-Code

M04AB01

DrugBank DB01032
Kurzbeschreibung

schwach bitter schmeckende Kristalle mit angenehmem Nachgeschmack [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Urikosurika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 285,36 g·mol−1 (Probenecid)
Schmelzpunkt

194–196 °C (Probenecid) [2]

pKs-Wert

5,8 [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (Probenecid) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50
  • 1604 mg·kg−1 (Ratte p.o.)(Probenecid-Natriumsalz)[2]
  • 394 mg·kg−1 (Ratte, i.p.)(Probenecid-Natriumsalz)[2]
  • 611 mg·kg−1 (Ratte, s.c.)(Probenecid-Natriumsalz)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Probenecid ist ein Arzneistoff zur Behandlung der Hyperurikämie bzw. der Gicht. Es gehört zu den so genannten Urikosurika. Probenecid wurde 1952 von MSD Sharp & Dohme patentiert und ist in der Schweiz unter dem Handelsnamen Santuril®; in Deutschland als Generikum erhältlich.[1]

Wirkmechanismus

Probenecid ist ein starker Hemmer der OA (organische Anionen)- Sekretion der proximalen Tubuluszellen der Niere. Es hemmt den OAT1 (organischer Anionen-Transporter Typ 1) an der basolateralen Seite der Zelle. Der OAT1 nimmt die OA (p-Aminohippurat, Phenolrot, Urat, Penicillin, Barbiturate u. a.) aus dem Blut in die Tubuluszelle auf, im Austausch mit Dicarboxylaten wie Succinat und 2-Oxoglutarat.

Probenecid steigert die renale Ausscheidung der Harnsäure. Es hemmt die tubuläre Rückresorption der Harnsäure in der Niere und steigert dadurch ihre Ausscheidung im Urin. Auf die Bildung von Harnsäure hat Probenecid keinen Einfluss.

In der Online-Ausgabe der Zeitschrift Nature vom 1. November 2005 wurde der Substanz die Eigenschaft zugeschrieben, die Ausscheidung von Oseltamivir (Tamiflu®, einem Mittel gegen Influenza A-Erkrankungen) deutlich zu verringern, so dass die gleiche antivirale Wirkung bei halber Dosierung erreicht werden könne.[5] So könne im Falle einer Grippe-Pandemie die dann möglicherweise nicht ausreichende Versorgung mit diesem Mittel entsprechend verbessert werden. Da die Wirkung allerdings auch viele andere Medikamente betrifft, dürfte der Einsatz jedoch gerade bei Risikogruppen mit Grunderkrankungen wie Diabetes oder Zuständen nach Herzinfarkt problematisch sein.

Probenecid steht als Maskierungsmittel auf der WADA-Anti-Doping-Liste.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1333, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Probenecid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Butler D: Wartime tactic doubles power of scarce bird-flu drug. In: Nature. 438, Nr. 7064, November 2005, S. 6. doi:10.1038/438006a. PMID 16267514. Abgerufen am 2. November 2009.
  6. Liste der verbotenen Wirkstoffe und Methoden (DOPING-LISTE) gültig ab 1. Januar 2007.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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