Tolfenaminsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Tolfenaminsäure
Allgemeines
Freiname Tolfenaminsäure
Andere Namen

2-[(3-Chlor-2-methylphenyl)-amino]benzoesäure

Summenformel C14H12ClNO2
CAS-Nummer 13710-19-5
PubChem 5507
ATC-Code

M01AG02

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

nichtsteroidales Antirheumatikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 261,70 g·mol−1
Dichte
  • 1,397 g·cm−3 (20 °C, weißes Polymorph)[1]
  • 1,400 g·cm−3 (20 °C, gelbes Polymorph)[1]
Schmelzpunkt
  • 211,0 °C (weißes Polymorph)[1]
  • 212,6 °C (gelbes Polymorph)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 22-63-51/53
S: 22-36/37-60-61
LD50
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tolfenaminsäure ist ein Derivat der Anthranilsäure und gehört zur Gruppe der Fenamate. In der Medizin wird es als nichtsteroidales Antiphlogistikum (entzündungshemmendes Mittel) eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Tolfenaminsäure kann durch die Umsetzung des Kaliumsalzes der 2-Brombenzoesäure mit 3-Chlor-2-methylanilin bei 145 °C in NMP in Gegenwart von Kupfer(II)-acetat erfolgen.[6]

Tolfenamic acid synthesis 01.svg

Eigenschaften

Tolfenaminsäure tritt in zwei unterschiedlich gefärbten polymorphen Kristallformen auf. Die gelbe Kristallform zeigt einen Schmelzpunkt von 212,6 °C mit einer Schmelzwärme von 49 kJ·mol−1. Die weiße Kristallform schmilzt bei 211,0 °C mit einer Schmelzwärme von 41 kJ·mol−1.[1] Beide Kristallformen stehen monotrop zueinander. Das gelbe Polymorph ist die thermodynamisch stabilere Form. Beide Kristallformen bilden ein monoklines Kristallgitter. Die Raumgruppe ist bei der weißen Form P21/c, die der gelben Form P21/n.[7] Es handelt sich um Konformationspolymorphe.

Wirkungsprinzip

Tolfenaminsäure ist ein Hemmer der sog. Cyclooxygenase, einem Enzym der Synthese von Prostaglandin. Infolge der Unterdrückung dieses Entzündungsstoffs wirkt es entzündungshemmend (antiphlogistisch), fiebersenkend (antipyretisch) und schmerzlindernd (analgetisch).

Kontraindikationen

Das Mittel sollte nicht bei Schädigungen der Nieren, der Leber, des Herzens und bei Geschwüren und Blutungen im Magen-Darm-Kanal eingesetzt werden. Für Bluter ist es ebenfalls kontraindiziert.

Handelsnamen

Migea, Tolfedine, Clotam (Tobishi Shingaku)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 A.O. Surov, P. Szterner, W. Zielenkiewicz, G.L. Perlovich: Thermodynamic and structural study of tolfenamic acid polymorphs, in: J. Pharm. Biomed. Anal., 2009, 50, S. 831–840; doi:10.1016/j.jpba.2009.06.045.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Tolfenamic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt TOLFENAMIC ACID CRS beim EDQM, abgerufen am 5. Juli 2009.
  5. Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D.: Pharmaceutical Substances -Synthesis, Patens, Applications-, 4th Edition Thieme Chemistry Stuttgart 2001, ISBN 3-13-115134-X.
  6. Kaltenbronn, J.S.; Scherrer, R.A.; Short, F.W.; Jones, E.M.; Beatty, H.R.: Arzneimittelforschung, 1983, 33, S. 621–627.
  7. Anderson, K.V.; Larsen, S.; Alhede, B.; Gelting, N.; Buchardt, O.: Characterization of Two Polymorphic Forms of Tolfenamic Acid, N-(2-Methyl-3-chlorophenyl)anthranilic Acid: Their Crystal Structures and Relative Stabilities, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, S. 1443–1447; doi:10.1039/P29890001443.

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