Ticlopidin


Ticlopidin

Strukturformel
Struktur von Ticlopidin
Allgemeines
Freiname Ticlopidin
Andere Namen
  • 5-(2-Chlorbenzyl)- 4,5,6,7-tetrahydro thieno[3,2-c]pyridin
  • Latein: Ticlopidinum
Summenformel C14H14ClNS
CAS-Nummer
  • 55142-85-3
  • 53885-35-1 (Hydrochlorid)
PubChem 5472
ATC-Code

B01AC05

DrugBank DB00208
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Thrombozytenaggregationshemmer

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 263,79 g·mol−1
Siedepunkt

117–120 °C (66,5 Pa)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
als Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
LD50

1780 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Ticlopidin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Blutgerinnungshemmer (Thrombozytenaggregationshemmer).

Substanzklasse

ADP-Hemmer aus der Gruppe der Thienopyridinderivate (vgl. Clopidogrel)

Wirkungsweise

Thienopyridinderivate binden irreversibel an den P2-Rezeptor der Thrombozyten. Hierdurch wird die Aktivitätssteigerung aktivierter Thrombozyten sowie die Aktivierung noch inaktiver Thrombozyten durch ADP, welches von aktivierten Thrombozyten selbst ausgeschüttet wird, gehemmt. Die ADP-Blockade bewirkt über einen intrazellulären Mechanismus eine indirekte Hemmung des Glycoprotein IIb/IIIa-Komplexes (vgl. GPIIb/IIIa-Antagonisten, Tirofiban), der für die Bindung von Fibrinogen verantwortlich ist, und somit eine Verminderung der Vernetzung von Thrombozyten zu Thromben. Entstehende Thromben sind unter Behandlung mit Ticlopidin (ebenso Clopidogrel) kleiner und strukturell lockerer, so dass sie vom Blutstrom leichter aufgelöst und weggespült werden können. Beobachtete Thromben unter Therapie waren zu klein, um zu einem Gefäßverschluss führen zu können.

Ticlopidin und Clopidogrel unterscheiden sich in ihrer Molekülstruktur nur um eine Seitengruppe, Ticlopidin kann jedoch als Vorläufersubstanz von Clopidogrel verstanden werden, welches heute deutlich häufiger zum Einsatz kommt.

Indikation

Ticlopidin kann eingesetzt werden zur Gerinnungshemmung nach Myokardinfarkten, bei bekannter KHK, nach Ballon-Dilatation oder Stent-Einlage. Durch die Verfügbarkeit moderner Substanzen (z. B. Clopidogrel, Prasugrel, Ticagrelor) mit geringerem Nebenwirkungsrisiko hat die Substanz jedoch stark an Bedeutung verloren.[5]

Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen

Gelegentlich: Blutbildveränderungen (Neutropenie, Agranulozytose), Schwindel, Kopfschmerzen, Schwäche, Appetitlosigkeit, Unwohlsein, Ohrensausen, Herzklopfen, Schlaflosigkeit, depressive Verstimmung

Selten: Thrombozytopenie, Panzytopenie, medulläre Aplasien, Leukozytopenie (BB-Kontrolle, Blutungsneigung, Infektanfälligkeit!) Diarrhö, Übelkeit, allergische Reaktionen, allergische Vaskulitis, Lupus erythematodes, Leberfunktionsstörung, Erhöhung von Cholesterin und Triglyceriden um ca. 10 %.

Bei rückenmarksnahen Regionalanästhesie-Verfahren (Spinalanästhesie bzw. Periduralanästhesie) sollte Ticlopidin zehn Tage vorher abgesetzt werden, kann aber unmittelbar nach dem Eingriff wieder gegeben werden.[6]

Wechselwirkungen

Konzentrationsminderung im Blut durch Antacida, Steigerung durch Cimetidin. Senkung der Digoxinkonzentration bei gleichzeitiger Einnahme durch Ticlopidin um 20-30 %. Ticlopidin wird über das Cytochrom P450-System abgebaut, daher Beeinflussung der Halbwertszeiten all jener Medikamente, die über das gleiche System metabolisiert werden (z.B. Sedativa, Hypnotika, Theophyllin, Phenytoin).

Kontraindikationen

Kinder, Schwangerschaft und Stillzeit, bekannte Blutbildveränderungen, hämorrhagische Diathese, akute GI-Blutung.

Handelsnamen

Monopräparate

Thrombodine (A), Tiklid (A), Tiklyd (D), diverse Generika (D) [7][8]

Einzelnachweise

  1.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Ticlopidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Ticlopidin bei ChemIDplus.
  5. Perkutane Koronarinterventionen (PCI). Leitlinien der Deutschen Gesellschaft für Kardiologie, 2008, abgerufen am 30. Mai 2012.
  6. Gogarten, Wiebke; Van Aken, Hugo K.: Perioperative Thromboseprophylaxe - Thrombozytenaggregationshemmer - Bedeutung für die Anästhesie. AINS - Anästhesiologie · Intensivmedizin · Notfallmedizin · Schmerztherapie, Ausgabe 04, April 2012, S. 242-254 Print ISSN 0939-2661 · Online ISSN 1439-1074. DOI: 10.1055/s-002-23167
  7. Rote Liste Online, Stand: September 2009.
  8. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

Literatur

Küttler: Kurzlehrbücher "Allgemeine Pharmakologie und Toxikologie" sowie "Spezielle Pharmakologie", jeweils 18. Auflage

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