Tianeptin

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Strukturformel
Strukturformel von (RS)-Tianeptin
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)

1:1-Gemisch der Stereoisomeren

Allgemeines
Freiname Tianeptin
Andere Namen
  • (RS)-7-[(3-Chlor-6-methyl-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)amino]heptansäure-S,S-dioxid (IUPAC)
  • (±)-7-[(3-Chlor-6-methyl-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)amino]heptansäure-S,S-dioxid
  • Tianeptinum (Latein)
Summenformel C21H25ClN2O4S
CAS-Nummer
  • 66981-73-5
  • 30123-17-2 (Tianeptin·Natriumsalz)
PubChem 68870
ATC-Code

N06AX14

Kurzbeschreibung

weißes bis gelbliches, sehr hygroskopisches Pulver (Tianeptin·Natriumsalz)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressiva

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 436,95 g·mol−1
Schmelzpunkt

180 °C (Tianeptin·Natriumsalz)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser, Dichlormethan und Methanol (Tianeptin·Natrium)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Tianeptin·Natrium
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-36/37
LD50

144 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tianeptin ist ein Arzneistoff und eine tricyclische, synthetische chemische Verbindung, die zu den Aromaten, Carbonsäuren und Aminen zählt. In der Medizin wird die Substanz als Antidepressivum eingesetzt.

Struktur und Stereoisomerie

Tianeptin besitzt einen zentralen, siebengliedrigen heterocyclischen Ring und weist strukturelle Gemeinsamkeiten mit den Benzodiazepinen auf. Strukturell, jedoch nicht bezüglich der Wirkung, wird Tianeptin zu den Trizyklischen Antidepressiva gezählt. Tianeptin ist der einzig verfügbare Arzneistoff aus der Klasse der Serotonin-Wiederaufnahmeverstärker (Enhancer oder SSRE). Tianeptin ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere: (R)-7-[(3-Chlor-6-methyl-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)amino]heptansäure-S,S-dioxid [(R)-Form] und (S)-7-[(3-Chlor-6-methyl-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)amino]heptansäure-S,S-dioxid [(S)-Form]. Der Arzneistoff Tianeptin wird als Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Form und (S)-Form] eingesetzt, obwohl bekannt ist, dass die (R)- und die (S)-Form unterschiedlich wirken und Wirksamkeit fast ausschließlich auf das (–)-Enantiomer zurückzuführen ist.[5]

Pharmakokinetik

Der maximale Plasmaspiegel wird nach einer Stunde erreicht. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 1,4–3,6 Stunden. Der Metabolit hat eine Halbwertszeit von 7,6 Stunden, ein Steady-State-Spiegel tritt daher innerhalb einer Woche ein.[6] Tianeptin unterliegt keinem erkennbaren First-pass-Metabolismus. Die Einnahme zur Mahlzeit verzögert die Resorptionsdauer um eine halbe Stunde, die Bioverfügbarkeit vermindert sich hierbei um 25 Prozent.[7]

Wirkung, Verwendung und Herstellung

Tianeptin beschleunigt die Wiederaufnahme von Serotonin aus dem synaptischen Spalt und erhöht die extrazelluläre Dopamin-Konzentration im Nucleus accumbens des Vorderhirns.[8] Damit steht der Wirkmechanismus im Gegensatz zu den meisten konventionelleren Antidepressiva, insbesondere der Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI) und Trizyklischen Antidepressiva (TZA). Es soll nach Herstellerangaben antidepressiv und angstlösend wirken, ohne ausgeprägte sedierende, anticholinerge oder kardiovaskuläre Effekte aufzuweisen.[9] Verwendung findet Tianeptin hauptsächlich in der Behandlung depressiver Störungen unterschiedlicher Ätiologie und Schweregrade. Hergestellt wird es in Frankreich vom Pharmakonzern Les Laboratories Servier. Dort ist es zur Behandlung depressiver Störungen zugelassen. In Deutschland steht Tianeptin hierfür seit November 2012 zur Verfügung.

Studien und unerwünschte Wirkungen

In kurzen, dreiwöchigen, sowie längeren, ein Jahr dauernden Studien war Tianeptin im Allgemeinen gut verträglich. An den Studien nahmen 1300 (3 Wochen) und 3000 (1 Jahr) Probanden teil. Häufige Nebenwirkungen waren Mundtrockenheit, Verstopfung, Schwindel, Schläfrigkeit, Orthostatische Hypotonie, Schlaflosigkeit sowie lebhafte Träume.

Handelsnamen

  • Stablon (Frankreich, Österreich)
  • Tianeurax (Deutschland)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Tianeptine sodium beim EDQM, abgerufen am 15. Oktober 2009.
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Datenblatt Tianeptine sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. A. O. Oluyomi, K. P. Dalta, G. Curzon: Effects of the (+) and (–) enantiomers of the antidepressant drug tianeptine on 5-HTP-induced behaviour, Neuropharmacology 1997, 36, 383–387.
  6. Stuart A. Montgomery; Halbreich Uriel, Pharmacotherapy for Mood, Anxiety, and Cognitive Disorders, American Psychiatric Publishing 2000, ISBN 0-88048-885-9, S. 217 f.
  7. Sheldon H. Preskorn; Christina Y. Stanga; John P. Feighner; Ruth Ross, Antidepressants: Past, Present and Future, Springer 2004, 3540430547, S. 305.
  8. Invernizzi R. et al.: Tianeptine increases the extracellular concentrations of dopamine in the nucleus accumbens by a serotonin-independent mechanism. In: Neuropharmacology. 3, 1992, S. 211-7.
  9. Kasper S, McEwen BS: Neurobiological and clinical effects of the antidepressant tianeptine. In: CNS Drugs. 22, Nr. 1, 2008, S. 15–26. PMID 18072812. Abgerufen am 9. Mai 2010.
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