Strukturformel
(2R,3R)-Threit (Fischer-Projektion) (2S,3S)-Threit (Fischer-Projektion)
(2R,3R)-Threit und (2S,3S)-Threit
(Fischer-Projektion)
Allgemeines
Name Threit
Andere Namen
  • 1,2,3,4-Butantetrol
  • Threitol
Summenformel C4H10O4
CAS-Nummer
  • 7493-90-5
  • 2418-52-2 (2R,3R)
  • 2319-57-5 (2S,3S)
  • 6968-16-7 (Racemat)
Eigenschaften
Molare Masse 122,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Threit (1,2,3,4-Butantetrol) bezeichnet eine chemische Verbindung mit süßem Geschmack, die zur Gruppe der Zuckeralkohole (Alditole) gehört. Von Threit existieren zwei Enantiomere, (2R,3R)-Threit und (2S,3S)-Threit. Die Moleküle der beiden Threit-Formen verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild. Auch ein Gemisch dieser beiden Verbindungen wird mit Threit bezeichnet. Ein weiterer Zuckeralkohol mit derselben Summenformel wie das Threit ist das Erythrit.

Eigenschaften

Beide enantiomeren Formen sind optisch aktiv, da sie chiral gebaut sind. Threit verfügt mit dem zweiten und dritten Kohlenstoff-Atom über 2 Chiralitätszentren, die in den Fischer-Projektionen als Schnittpunkte der vertikalen und horizontalen Bindungen (Kreuze) dargestellt sind. Die beiden Enantiomere unterscheiden sich in der räumlichen Lage ihrer Hydroxygruppen an diesen C-Atomen. Die Bezeichnungen (2R,3R)-Threit und (2S,3S)-Threit basieren auf der Anordnung der Hydroxygruppen und folgen der Cahn-Ingold-Prelog-Konvention.

Erythrit hat dieselbe Summenformel und dieselbe Konstitution wie Threit, unterscheidet sich jedoch in der Konfiguration. In der Fischer-Projektion von Erythrit liegen die Hydroxygruppen am zweiten und dritten C-Atom auf der gleichen Seite.

Herstellung

Threit kann aus dem Zucker Threose durch Reduktion der Aldehydgruppe zur Hydroxygruppe hergestellt werden. Im Labor ist dies mit Natriumborhydrid als Reduktionsmittel gut möglich. Weiterhin kann die Reduktion von Threose mit Wasserstoff erfolgen, wobei Nickel (Ni) als Katalysator dient (katalytische Hydrierung). Eine weitere Möglichkeit stellt die katalytische Hydrierung von Erythrulose dar, dabei entstehen beide Konformationen. Weiterhin kann Threit biotechnologisch aus Erythrit herstellt werden. Diese Reaktion wird z. B. durch Bordetella avium katalysiert.

Hydrierung von Threose zu Threit

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt DL-Threitol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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