Sulfadoxin

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Strukturformel
Struktur von Sulfadoxin
Allgemeines
Freiname Sulfadoxin
Andere Namen

Sulformetoxinum

Summenformel C12H14N4O4S
CAS-Nummer 2447-57-6
PubChem 17134
DrugBank DB01299
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sulfonamide

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 310,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

190−194 °C [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, geringe Löslichkeit in Methanol und Ethanol, löslich in verdünnten Mineralsäuren und Alkalilaugen [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
LD50

5200 mg·kg−1 (Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sulfadoxin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide.

Synthese

Zur Synthese wird 4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid mit 4-Amino-5,6-dimethoxypyrimidin umgesetzt und anschließend die Acetylgruppe alkalisch abgespalten.[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1527, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Sulfadoxin, ≥ 95 % (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Oktober 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1292−1293, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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