Substitutionsmuster

Die Substitutionsmuster sind Teil der chemischen Nomenklatur und beschreiben die relativen Positionen der Substituenten in aromatischen Kohlenstoffgerüsten.

ortho, meta, para

Substitutionsmuster am Aromaten

Die griechischen Vorsilben ortho (von ὀρθός = „aufrecht“, „gerade“), meta (von μετά = „nach“, „jenseits“) und para (von παρά = „neben“, „trotz“, „gegen[über]“) bezeichnen in der Organischen Chemie die Position eines Zweitsubstituenten im Verhältnis zum Erstsubstituenten, üblicherweise am Benzolring.

O-Kresol.svg M-Kresol.svg P-Kresol.svg Omp-Kresol Structural Formulae V.1.svg
o-Kresol m-Kresol p-Kresol Kresol (Isomerengemisch)

Die Begriffe werden als Deskriptor vor den Molekülnamen gesetzt. Häufig werden sie auch abgekürzt als o- (für ortho), m- (für meta) und p- (für para) verwendet. Ortho bezeichnet eine 1,2-, meta eine 1,3- und para eine 1,4-Substitution. Weitere Isomere gibt es nicht: Das Produkt einer 1,5-Substitution ist das Spiegelbild des Produkts einer 1,3-Substitution und daher mit diesem identisch. Die Begriffe entsprechen nicht den Nomenklatur-Empfehlungen der IUPAC, blieben aber in Form zahlreicher Trivialnamen im Sprachgebrauch des Chemikers bis heute erhalten. So ist beispielsweise der Trivialname p-Xylol weitaus üblicher als die korrekte Bezeichnung 1,4-Dimethylbenzol.

vicinal (vic.), geminal (gem.), asymmetrisch (asym.), symmetrisch (sym.)

In der Chemie bedeutet vicinal (lat. vicinus = Nachbar), dass zwei funktionelle Gruppen an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen gebunden sind. Diese Bezeichnung wird aber auch auf die 1,2,3-trisubstituierten Aromaten übertragen (z. B. Pyrogallol). Wenn zwei funktionelle Gruppen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, wird dies als geminales Substitutionsmuster bezeichnet.

Pyrogallol2.svg Hydroxyhydrochinon.svg Phloroglucin.svg
Pyrogallol,
1,2,3-Trihydroxybenzol,
vic.-Trihydroxybenzol
Hydroxyhydrochinon,
1,2,4-Trihydroxybenzol,
asym.-Trihydroxybenzol
Phloroglucin,
1,3,5-Trihydroxybenzol,
sym.-Trihydroxybenzol

ipso, meso, peri

  • Die ipso-Substitution (lat. ipso = selbst) drückt aus, dass zwei Substituenten denselben Platz im Ring einnehmen, z. B. als Übergangszustand bei einer elektrophilen aromatischen Substitution.
  • Die meso-Substitution (gr. μέσος = mittig, mittlerer) bezieht sich auf Substituenten, die in benzylischer Position sitzen.
  • Die peri-Substitution (gr. περί = um -- herum; gegen) ist ein Spezialfall bei Naphthalinen für Substituenten in der 1- und 8-Position.
  • Die Vorsilbe meso- wird auch zur Bezeichnung symmetrischer Molekülformen mit mehreren (geradzahligen), sich gegenseitig kompensierenden ,stereogenen Zentren, z. B. meso-Weinsäure benutzt.[1]
100px Meso Substitution V.1.svg Peri Substitution V.1.svg
ipso-Substitution meso-Substitution peri-Substitution

cine und tele

  • Die cine-Substitution (gr. =) beschreibt die neue Position der Eintrittsgruppe am benachbarten Atom der Position der Abgangsgruppe.[2]
  • Die tele-Substitution (gr. = fern) tritt auf, wenn die neue Position der Eintrittsgruppe weiter als ein Atom von der Position der Abgangsgruppe entfernt ist.[3]

Einzelnachweise

  1. Brockhaus ABC Chemie in zwei Bänden, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig, 1965, S. 861.
  2.  Eintrag: cine-substitution. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.C01081 (Version: 2.3.1).
  3.  Eintrag: tele-substitution. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.T06256 (Version: 2.3.1).

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