Sepiapterin

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Strukturformel
Strukturformel von Sepiapterin
Allgemeines
Name Sepiapterin
Andere Namen
  • 6-(S)-Lactoyl-7,8-dihydropterin
  • 2-Amino-7,8-dihydro-6-[(S)-2-hydroxy-1-oxopropyl]-4(1H)-pteridinon
Summenformel C9H11N5O3
CAS-Nummer 17094-01-8
PubChem 65253
Kurzbeschreibung

gelbes Kristallpulver[1], drusenförmige Kristalle[2]

Eigenschaften
Molare Masse 237,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in Wasser, unlöslich in Aceton und den meisten organischen Lösungsmitteln[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sepiapterin ist ein chiraler heterocyclischer Naturstoff aus der Klasse der Pterine bzw. Pteridine.

Entdeckung

In den Augen der Fruchtfliege Drosophila kommen gelbe und rote Pigmente vor, die zum Teil fluoreszieren.[5] Ein gelbes Pigment wurde in Drosophila melanogaster (Wildtyp), in erhöhter Konzentration in der Mutante Sepia entdeckt und in den 1950er Jahren von Forrest und Mitchell am California Institute of Technology (Pasadena) in Form gelber Kristalle isoliert.[3] Viscontini und Möhlmann fanden neben Sepiapterin ein Isomer, welches Isosepiapterin genannt wurde.[6] Die Strukturformel des Sepiapterins konnte erst 1978/1979 durch Max Viscontini und Mitarbeiter (Zürich) sowie Wolfgang Pfleiderer (Konstanz) ermittelt werden.[2][1] Es handelt sich um ein 7,8-Dihydropterin, das mit dem Biopterin verwandt ist, aber in Position 6 eine C3-Kette mit einer Carbonylgruppe trägt. Die Seitenkette hat die Struktur der Milchsäure (Lactoyl-Rest) und besitzt die (S)-Konfiguration.

Weitere Vorkommen

Die Verbindung wurde auch in der Epidermis des Seidenspinners (Bombyx mori, Mutante lem) sowie in der Haut von Amphibien und Fischen gefunden.[7] Das spurenweise Vorkommen im Harn von Säugetieren und Menschen deutet darauf hin, dass Sepiapterin ein Zwischenprodukt (Intermediat) im Stoffwechsel vieler Organismen ist.

Biochemie

Eine enzymatische Synthese von Sepiapterin aus D-erythro-Dihydroneopterin-triphosphat durch Extrakte aus den Nieren von Hühnerküken wurde beschrieben.[8]

Das Enzym Sepiapterin-Reduktase katalysiert die Hydrierung der Carbonylgruppe an C-1‘ durch NADPH, wodurch Dihydrobiopterin gebildet wird.[9] Zum Schluss wird dieses zu Tetrahydrobiopterin (BH4) reduziert.

Bildung und Umwandlung von Sepiapterin

Enzymatische Bildung von Sepiapterin aus D-erythro-Dihydroneopterin-triphosphat und Hydrierung zu Dihydrobiopterin.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 W. Pfleiderer, Chem. Ber., 112, S. 2750–2755 (1979).
  2. 2,0 2,1 B. Schircks, H. J. Bieri, M. Viscontini, Helv. Chim. Acta, 61, S. 2731–2738 (1978).
  3. 3,0 3,1 H. S. Forrest, H. K. Mitchell, J. Am. Chem. Soc., 76, S. 5656 (1954).
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. E. Hadorn, K. H. Mitchell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 37, S. 650 (1951).
  6. M. Viscontini, E. Möhlmann, Helv. Chim. Acta, 42, S. 836–841 (1959).
  7. Wolfgang Pfleiderer: Neuere Entwicklungen in der Pteridin-Chemie, Angew. Chem., 75, S. 993–1014 (1963), doi:10.1002/ange.19630752102.
  8. K. Tanaka, M. Akino, Y. Hagi, M. Doi, and T. Shiota, The enzymatic synthesis of sepiapterin by chicken kidney preparations. J. Biol. Chem., 256, S. 2963–2972 (1981).
  9. Masako Matsubara, Setsuko Katoh, Miki Akino, Seymour Kaufman: Sepiapterin reductase. In: Biochimica et Biophysica Acta - Enzymology and Biological Oxidation, 122(2), S. 202–212 (1966); ISSN 0926-6593, doi:10.1016/0926-6593(66)90062-2.

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