Secobarbital

Strukturformel
Struktur von Secobarbital
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Secobarbital
Andere Namen

5-(1-Methylbutyl)-5-(2-propenyl)- (1H,3H,5H)-pyrimidin-2,4,6-trion

Summenformel C12H18N2O3
CAS-Nummer
PubChem 5193
ATC-Code

N05CA06

DrugBank APRD00497
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Barbiturat

Eigenschaften
Molare Masse 238,28 g·mol−1
Schmelzpunkt

100 °C[1]

pKs-Wert
Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-319-335
P: 261-​301+310-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25-36/37/38
S: 26-45
LD50
  • 80 mg·kg−1 (Ratte, intravenös) [2]
  • 145 mg·kg−1 (Maus, oral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Secobarbital ist ein Schlafmittel der Gruppe der Barbiturate, genauer: ein kurzwirksames Oxybarbiturat.

Wirkung

Die Wirkung ist dosisabhängig narkotisierend, beruhigend, angstlösend, krampflösend, atmungsdepressiv, blutdrucksenkend. Sie beruht auf einer Reaktionsverstärkung der GABA-Rezeptoren an inhibitorischen Neuronen im Gehirn (GABA = γ-Aminobuttersäure, ein Neurotransmitter). Häufige Nebenwirkungen sind Müdigkeit, Verwirrtheit, Kopfschmerzen, Magenschmerzen, paradoxe Erregung. Wegen des hohen Suchtpotentials (Gewöhnung, körperliche Abhängigkeit, Entzugserscheinungen) und der Gefahr von schweren Nebenwirkungen bis hin zu tödlichen Atemstillständen sind die Barbiturate nur noch selten im medizinischen Gebrauch; insbesondere als Schlafmittel sind sie von den Benzodiazepinen abgelöst worden. Dennoch werden sie (wenn auch ungern und selten) an Patienten mit starken Schlafstörungen (chronischer Insomnie) ausgegeben. Grund dafür ist, dass die Wirkung nicht nur schlafanstoßend, sondern schlaferzwingend ist (narkotisierend).

Es ist ein wasserlösliches Pulver bzw. Tablette mit leicht bitterem Geschmack. Die Wirkung hält nur ca. 1–2 Stunden lang an. Secobarbital wird in der Leber verstoffwechselt, die Abbauprodukte mit dem Urin ausgeschieden.

Secobarbital ist in Europa nicht mehr als Fertigarzneimittel erhältlich. In den USA wird es unter dem Handelsnamen Seconal® verkauft. Auf dem Schwarzmarkt werden echte und gefälschte Tabletten („Seggies“) illegal gehandelt.

Die Einnahme dieses Arzneimittels in Kombination mit übermäßigem Alkoholkonsum führte in den meisten Fällen zu Kammerflimmern oder tödlichem Atemstillstand, deshalb ist von dem Konsum generell abzuraten!

Rechtsstatus

Secobarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

In der Schweiz gelten ähnliche Regelungen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Cornelia Imming, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt Secobarbital bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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