Säureanhydride

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Allgemeine Struktur von Carbonsäureanhydriden. Gewöhnlich sind in Carbonsäureanhydriden die Reste R und R' gleich. Im Falle R≠R' handelt es sich um gemischte Carbonsäureanhydride.

Säureanhydride (meist nur Anhydride genannt) ist die Bezeichnung für eine Gruppe chemischer Verbindungen, die immer Derivate sauerstoffhaltiger Säuren sind. Sie entstehen formal durch Abspaltung von Wasser (Dehydratisierung) aus einer Säure. Aus anorganischen Sauerstoffsäuren bilden sich Oxide, wie z. B. aus Phosphorsäure Phosphorpentoxid. Aus den organischen Carbonsäuren bilden sich so genannte Carbonsäureanhydride. Gemischte Anhydride entstehen durch Kondensation zweier verschiedener Säuren. Als gemischte Anhydride kann man daher Carbonsäurehalogenide auffassen.

Typen

Bei organischen Säuren (Carbonsäuren) sind im Molekül zwei Säuregruppen über eine Sauerstoffbrücke verbunden. Die beiden Säuregruppen können entweder aus einem Molekül stammen (intramolekular) wie beim Phthalsäureanhydrid oder zu zwei verschiedenen Molekülen gehören (intermolekular) wie beim Essigsäureanhydrid. Bei organischen Säuren wird das Säureanhydrid benannt, indem man dem Namen der Säure die Endung -anhydrid hinzufügt. Formal sind damit Carbonsäurehalogenide Anhydride einer Carbonsäure mit einer Halogenwasserstoffsäure z. B. Acetylchlorid:

$ \mathrm{H_3C\mathord-COOH \ + HCl \ \longrightarrow \ H_3C\mathord-COCl \ + \ H_2O } $

Bei anorganischen Säuren tragen die Substanzen meist eigene Namen. Phosphorpentoxid ist z. B. das Säureanhydrid der Phosphorsäure. Gemischte Anhydride entstehen durch Wasserabspaltung aus zwei verschiedenen Säuren.

oxidische anorg. Anhydride
Anhydrid Hydrolyseprodukt
Distickstoffpentoxid Salpetersäure
Schwefeltrioxid Schwefelsäure
Diphosphorpentoxid Phosphorsäure
Kohlenstoffdioxid Kohlensäure
Carbonsäureanhydride
Anhydrid Hydrolyseprodukt
Essigsäureanhydrid - Acetic anhydride.svg
Essigsäureanhydrid
Essigsäure
Phthalic anhydride structure.svg
Phthalsäureanhydrid
Phthalsäure
Weitere Beispiele siehe Kategorie:Carbonsäureanhydrid
Carbonsäurehalogenide
Anhydrid Hydrolyseprodukt
Acetyl chloride.svg
Essigsäurechlorid
(Acetylchlorid)
Essigsäure und Salzsäure
Benzoylchlorid.svg
Benzoylchlorid
Benzoesäure und Salzsäure
Weitere Beispiele siehe Kategorie:Carbonsäurechlorid

Darstellung

Säureanhydride können auf verschiedenen Wegen erzeugt werden:

  • Durch Reaktion eines Carbonsäurechlorides mit einer Säure oder
  • durch Abspaltung von Wasser mithilfe eines starken Entwässerungsmittels z. B. Schwefelsäure.
  • Spezielle Anhydride lassen sich auch auf anderen Wegen herstellen. So wird z. B. Maleinsäureanhydrid durch Oxidation von Benzol gewonnen und Phthalsäureanhydrid aus Naphthalin.
  • Einen Sonderfall stellt Kohlenstoffmonoxid dar; es lässt sich durch Entwässern von Ameisensäure erzeugen und durch Einleiten von Kohlenstoffmonoxid in Natronlauge entsteht Formiat. Somit ist eine anorganische Substanz das Säureanhydrid einer organischen.

Eigenschaften und Verwendung

Säureanhydride reagieren mit Wasser exotherm zu der bzw. den entsprechenden Säure(n). Verwenden kann man Säureanhydride zur halogenfreien Friedel-Crafts-Acylierung oder zur Trocknung der entsprechenden Säure.

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