Protocatechualkohol

Protocatechualkohol

Strukturformel
Struktur von Protocatechualkohol
Allgemeines
Name Protocatechualkohol
Andere Namen

3,4-Dihydroxybenzylalkohol

Summenformel C7H8O3
CAS-Nummer 3897-89-0
PubChem 100733
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 140,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

135 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Protocatechualkohol (3,4-Dihydroxybenzylalkohol) leitet sich strukturell sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Brenzcatechin ab.

Er kann aus Protocatechualdehyd in methanolischer Lösung durch Reduktion mit Wasserstoff/Raney-Nickel bei Raumtemperatur und Normaldruck dargestellt werden.[1] Natürlich kommt er als Bestandteil von Olivenöl[5] und in einigen Lebewesen vor.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Hermann Kämmerer, Antonio Otzet Casacuberta: "Zur Darstellung von Phenolalkoholen aus Phenolaldehyden mit Wasserstoff/Raney-Nickel und aus Phenolcarbonsäureestern mit LiAlH4", in: Die Makromolekulare Chemie, 1963, 67 (1), S. 167–172; doi:10.1002/macp.1963.020670116.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzyl Alcohol bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  5. Marcello Saitta, Francesco Salvo, Giuseppa Di Bella, Giacomo Dugo, Giovanna Loredana La Torre: "Minor compounds in the phenolic fraction of virgin olive oils", in: Food Chemistry, 2009, 112 (3), S. 525–532, doi:10.1016/j.foodchem.2008.06.001.
  6. M. Sugumaran, V. Semensi, H. Dali, K. Nellaiappan: Oxidation of 3,4-dihydroxybenzyl alcohol: a sclerotizing precursor for cockroach ootheca, in: Archives of insect biochemistry and physiology, 1991, 16 (1), S. 31–44.

Siehe auch

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