Propylhexedrin

Strukturformel
(R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Freiname	Propylhexedrin
Andere Namen	IUPAC: (RS)-(2-Cyclohexyl-1- isopropyl)methylamin
Summenformel	C10H21N
CAS-Nummer	3595-11-7 [(±)-Base] 6192-98-9 [(±)-Hydrochlorid]
PubChem	7558
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	155,28 g·mol−1
Dichte	0,85 g·cm−3 (25 °C) [1]
Schmelzpunkt	127−128 °C [(±)-Hydrochlorid] [1] 138-139 °C (Hydrochlorid - Enantiomere) [1]
Siedepunkt	80–82 °C (S-Enantiomer, 12 hPa)[2] 92–93 °C (27 hPa, Racemat) [1]
pKs-Wert	4,78 (pKb)[3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben P: siehe oben
LD50	70 mg·kg−1 (M, i.p.) [(±)-Hydrochlorid] [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Propylhexedrin (auch Hexahydrodesoxyephedrin) ist ein zentralnervöses Stimulans, das in den USA als Benzedrex Inhalierstift vermarktet wird. Propylhexedrin ist strukturverwandt mit Methamphetamin. Es wird vor allem zur symptomatischen Behandlung von Nasenausfluss bei Erkältungen und Allergien angewendet.

Synthese

Propylhexedrin kann durch die Kernhydrierung von Methamphetamin in Gegenwart von Platinoxid als Katalysator hergestellt werden.^[6] Eine Enantiomerentrennung erfolgt mit Hilfe von L-(+)-Weinsäure.^[7]

Einzelnachweise

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