Propanal


Propanal

Strukturformel
Struktur von Propanal
Allgemeines
Name Propanal
Andere Namen

Propionaldehyd

Summenformel C3H6O
CAS-Nummer 123-38-6
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem, aromatischen Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 58,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−81 °C[2]

Siedepunkt

49 °C[2]

Dampfdruck

341 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3650[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-319-335-315
P: 210-​233-​302+352-​304+340-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11-36/37/38
S: (2)-9-16-29
LD50

1410 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propanal oder Propionaldehyd gehört zu den niederen, flüchtigen Aldehyden und ist eine leichtbewegliche, farblose Flüssigkeit.

Darstellung

Propanal kann durch Hydroformylierung von Ethen hergestellt werden.[5]

Herstellung von Propanal durch Hydroformylierung von Ethen

Die Oxidation von n-Propanol mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure führt ebenfalls zu Propanal.[6] Als Oxidationsmittel können auch Kupfer[7] oder Platin[8] eingesetzt werden.

Herstellung von Propanal durch Oxidation von n-Propanol

Auch durch Isomerisierung von Propylenoxid bei 300 °C über Silicagel kann Propanal synthetisiert werden.[6]

Herstellung von Propanal durch Isomerisierung von Propylenoxid

Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die katalytische Hydrierung von Acrolein.[9]

Herstellung von Propanal durch katalytische Hydrierung von Acrolein

Schließlich ist auch durch eine Grignard-Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit Ameisensäureethylester die Synthese von Propanal möglich.[6]

Herstellung von Propanal durch Grignard-Reaktion

Verwendung

Propanal ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen, Weichmachern, Duftstoffen und Arzneimitteln. Als Duftstoff bietet Propanal die Duftcharakteristik: scharf, erstickend, stechend, fruchtig.

Reaktionen

Die Aldoladdition von zwei Molekülen Propanal liefert 2-Methyl-3-hydroxypentanal, das unter Wasserabspaltung im Rahmen der Aldolkondensation zu 2-Methyl-2-pentenal weiterreagieren kann. Diese β-Dehydratisierung läuft insbesondere unter Säurekatalyse sowie Erhitzen ab.

Aldolreaktion von Propanal

Nachweis

Propanal reagiert mit dem Indikator Schiffsches Reagenz. Dabei tritt eine pinke bis violette Färbung auf.

Sicherheitshinweise

Propanal wirkt bei längerer Einatmung narkotisch, als Folge können Leber- und Nierenschädigungen auftreten.

Der Flammpunkt liegt bei −40 °C, die Zündtemperatur bei 190 °C, die Explosionsgrenzen: 2,3 und 21 Volumenprozent.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 123-38-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4.1.2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-38-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. J. D. Unruh, D. Pearson: "n-Propyl Alcohol" in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.1618151621141821.a01.
  6. 6,0 6,1 6,2 C. D. Hurd, R. N. Meinert: "Propionaldehyde" in Org. Synth. 1932, 12, S. 64. Volltext.
  7. P. Sabatier, J.-B. Sanderens: "Dédoublement catalytique des alcools par les métaux divisés: alcools primaires forméniques." in Compt. Rend. Hebd. 1903, 136, S. 921ff. Volltext.
  8. A. Trillat: "Étude de l'oxydation catalytique des alcools (cas de la spirale de platine)" in Bull. Soc. Chim. (3) 1903, 29 S. 35ff. Volltext.
  9. P. Sabatier, J.-B. Senderens: "Nouvelles méthodes générales d'hydrogénation" in Ann. phys. chim. (8) 1905, 4, S. 398 Volltext