Prilocain

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Strukturformel
Strukturformel von Prilocain
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Prilocain
Andere Namen

(RS)-N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid

Summenformel
  • C13H20N2O (Racemat)
  • C13H21ClN2O (Racemat·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
PubChem 4906
ATC-Code

N01BB04

DrugBank DB00750
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Verschreibungspflichtig: teilweise
Eigenschaften
Molare Masse
  • 220,31 g·mol−1 (Racemat)
  • 256,8 g·mol−1 (Racemat·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 37–38 °C (Racemat)[2]
  • 168–171 °C (Racemat·Hydrochlorid) [3]
Siedepunkt

159–162 °C (133,3 Pa)[2]

pKs-Wert

7,9 (25 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Aceton und Ethanol 96 %[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Hydrochloride

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 41-52/53
S: 26-36/37/39-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Prilocain (Handelsname: u. a. Xylonest®) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es hat einen relativ raschen Wirkungseintritt und eine Wirkungsdauer zwischen 3–6 Stunden.

Anwendung

Es wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Zudem ist es Bestandteil der lokal betäubenden Lidocain-/Prilocain-Creme.

Unerwünschte Wirkungen

Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden.

Stereoisomerie

Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Herstellung

Eine Synthese für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben.[6]

Handelsnamen

Monopräparate

Xylonest (D, CH), Generikum (CH)

Kombinationspräparate

Anesderm (A, CH), Emla (D, A, CH), Oraqix (D, A, CH)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt PRILOCAINE CRS beim EDQM, abgerufen am 10. März 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Europäisches Arzneibuch, 6. Auflage, Grundwerk 2008, 3751−3752, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  4. Datenblatt Prilocaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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