Prileschajew-Reaktion

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Epoxidierung von Styrol (links) mit einer Percarbonsäure.

Die Prileschajew-Reaktion, besonders in der englischsprachigen Literatur auch Prilezhaef-Reaktion, ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, die der Synthese von Epoxiden dient.

Das Epoxid wird aus einem Alken und einer organischen Peroxycarbonsäure [R-COOOH] gebildet.

Oftmals wird hierzu im Labor meta-Chlorperbenzoesäure (m-CPBA) benutzt, die in situ-Herstellung von Peroxyessigsäure ist eine häufig in der Technik angewandte atomökonomischere Variante. Hierzu wird meist im Lösungsmittel Essigsäure gearbeitet und Peroxyessigsäure durch Zugabe von Wasserstoffperoxid erhalten.

Mechanismus

Die Reaktion ist ein Beispiel für eine pericyclische Reaktion, bei der sich keine Zwischenstufe bildet.

Mechanismus der Prileschajew-Reaktion

Substrate mit elektronenarmen Doppelbindungen sind, wie bei der Diels-Alder-Reaktion, weniger gut geeignet.

Da die Konfiguration der Reste der Alkenkomponente sich während der Reaktion nicht ändert, verläuft sie stereospezifisch. So werden aus cis-Alkenen cis-Epoxide und aus trans-Alkenen trans-Epoxide erhalten. Die Prileschajew-Reaktion verläuft jedoch nicht enantioselektiv. Zur enantioselektiven Synthese von Epoxiden kann die Sharpless-Epoxidierung verwendet werden.

Literatur

Beyer-Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag Stuttgart Leipzig, 1998, ISBN 3-7776-0808-4.

Weblinks

Die Prileschaew-Reaktion auf Organische-Chemie.ch

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