Prenol


Prenol

Strukturformel
Strukturformel von 3-Methyl-2-buten-1-ol
Allgemeines
Name Prenol
Andere Namen
  • 3-Methyl-2-buten-1-ol
  • 3,3-Dimethylallylalkohol
  • gamma,gamma-Dimethylallylalkohol
  • 3-Methylbut-2-en-1-ol
  • 1-Hydroxy-3-methyl-2-buten
Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 556-82-1
PubChem 11173
Kurzbeschreibung

entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Siedepunkt

140 °C[1]

Dampfdruck

1,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (170 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,443 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226-302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10-22-36/37/38
S: 26-36
LD50

810 mg/kg (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Prenol (3-Methyl-2-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Gewinnung und Darstellung

Industriell wird Prenol durch die Reaktion von Formaldehyd mit Isobuten, gefolgt durch Isomerierung des entstehenden Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol) gewonnen.[4][5]

Reaktion von Isobuten mit Formaldehyd zu Isoprenol (erster Schritt).
Isomerierung von Isoprenol zu Prenol, (zweiter Schritt).


Eigenschaften

Prenol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist.[1]

Vorkommen und Verwendung

Prenol kommt als Baustein bei der Biogenese und der industriellen Herstellung von Isoprenoiden (Polyprenole) vor.[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Prenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 305 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 556-82-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt 3-Methyl-2-buten-1-ol, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Dezember 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, May 2005.
  5. See, eg, Kogan, S. B.; Kaliya, M.; Froumin, N. (2006), "Liquid phase isomerization of isoprenol into prenol in hydrogen environment", Appl. Catal. A: Gen. 297 (2): 231–36, doi:10.1016/j.apcata.2005.09.010.