Isoprenol


Isoprenol

Strukturformel
Strukturformel von 3-Methyl-3-buten-1-ol
Allgemeines
Name Isoprenol
Andere Namen
  • 3-Methyl-3-buten-1-ol
  • 3-Isobutenylcarbinol
  • Methallylcarbinol
  • 3-Methylbut-3-en-1-ol
Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 763-32-6
PubChem 12988
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

-20 °C[1]

Siedepunkt

129 °C[1]

Dampfdruck

26,7 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (90 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,433 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-318
P: 210-​280-​305+351+338-​313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10-36/37/38
S: 16-26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Gewinnung und Darstellung

Industriell wird Isoprenol durch die Reaktion von Formaldehyd mit Isobuten gewonnen.[4][5]

Reaktion von Isobuten mit Formaldehyd zu Isoprenol.


Eigenschaften

3-Methyl-3-buten-1-ol ist ein entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch, welche löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

3-Methyl-3-buten-1-ol ist ein Baustein bei der Biogenese von Isoprenoiden.[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Methyl-3-buten-1-ol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C, Zündtemperatur 345 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 763-32-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt 3-Methyl-3-buten-1-ol, ≥ 97 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Dezember 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, May 2005.
  5. See, eg, Kogan, S. B.; Kaliya, M.; Froumin, N. (2006), "Liquid phase isomerization of isoprenol into prenol in hydrogen environment", Appl. Catal. A: Gen. 297 (2): 231–36, doi:10.1016/j.apcata.2005.09.010.