Pinakol

Pinakol

Strukturformel
Struktur von Pinakol
Allgemeines
Name Pinakol
Andere Namen
  • 2,3-Dimethyl-2,3-butandiol
  • 1,1,2,2-Tetramethylethylenglycol
  • Pinakon
Summenformel C6H14O2
CAS-Nummer 76-09-5
Kurzbeschreibung

farblose Täfelchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 118,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,97 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

38 °C[3]

Siedepunkt

174 °C[4]

Löslichkeit

wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, Diethylether und Ethanol[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228-315
P: 210 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 38
S: 37
MAK

3380 mg·kg−1 (Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher auch Pinakon genannt[1], ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxygruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.

Pinakole

Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R1R2C(OH)C(OH)R3R4 (mit den Resten R1 - R4, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoff Atomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.

Beispiele für abgeleitete Verbindungen[7]:

  • Pinakolon (CAS: 75-97-8)
  • Soman (CAS: 96-64-0)
  • Pinakolyl-Dimethylphosphinat (CAS: 92411-69-3)
  • Perfluorpinakol (CAS: 918-21-8)

Verwendung

Verwendet wird Pinakol als:

  • Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z.B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
  • Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  2. Datenblatt Pinakol bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Datenblatt Pinacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011.
  4. Datenblatt Pinakol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  5. http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1032191.html
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. http://www.chemicalland21.com/industrialchem/IUH/PINACOL.htm

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