Phlorizin

Strukturformel
Struktur des Phlorizin
Allgemeines
Name Phlorizin
Andere Namen
  • Phloridzin
  • Phlorrhizin
  • 2′-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4′, 6′-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)- propiophenon
Summenformel C21H24O10
CAS-Nummer
  • 60-81-1
  • 7061-54-3 (Dihydrat)
PubChem 6072
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 436,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

106-109 °C [2]

Siedepunkt

Zersetzung [2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 22 °C) [3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Dihydrat

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 22-45
LD50

>500 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[3][6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden
Phlorizin (auch Phloridzin, Phlorrhizin) ist ein pflanzliches Glycosid aus der Gruppe der Flavonoide (Chalkone), das sich formal von Phloroglucin ableitet.
Phloretin, das Aglykon des Phlorizin.

Phlorizin kommt in der Rinde von Birnen (Pyrus communis), Apfel, Kirsche und anderen Obstbäumen (Rosaceae) vor. Das Aglykon der Substanz ist das Phloretin.

Eigenschaften

Die kristalline, weiße bis gelbliche, süß schmeckende Substanz enthält vier Moleküle Kristallwasser und schmilzt bei 106–109 °C. Ab etwa 200 °C zersetzt sie sich zu Rufin. In kaltem Wasser und Ether löst es sich schlecht, besser in heißem Wasser und Ethanol. Bei längerer Einwirkung von wässrigen Säure-Lösungen hydrolysiert Phlorizin zu Phloretin und Glucose.

Wirkung und Verwendung

Phlorizin und Phloretin blockieren spezifisch die Glucose-Resorption durch die Nierentubuli durch Inhibition des Natrium/Glucose-Cotransporters SGLT1, was eine Glucosurie (Phlorizindiabetes) bewirkt. Phlorizin fand früher als Ersatz von Chinin und in der experimentellen Physiologie Einsatz.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Phlorizin bei Carl Roth, abgerufen am 9. März 2010.
  2. 2,0 2,1 Ch. Gerhardt (Hrsg.):Lehrbuch der organischen Chemie, 1857, Wigand-Verlag.
  3. 3,0 3,1 Phlorizin bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Phloridzin dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Summary Tables of Biological Tests. National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, Pg. 226, 1954.

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