Chalkon


Chalkon

Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig. Weitere Bedeutungen sind unter Chalkon (Begriffsklärung) aufgeführt.
Strukturformel
Struktur von Chalkon
Chalkon, (E)-Isomer
Allgemeines
Name Chalkon
Andere Namen
  • 1,3-Diphenyl-2-propen-1-on
  • Benzylidenacetophenon
  • Phenylstyrylketon
Summenformel C15H12O
CAS-Nummer
  • 94-41-7 (Isomerengemisch)
  • 614-47-1 ((E)-Isomer)
PubChem 637760
Kurzbeschreibung

blassgelbe Prismen [1]

Eigenschaften
Molare Masse 208,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,07 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt
  • 59 °C ((E)-Isomer) [2]
  • 57,5 °C (Gemisch) [3]
Siedepunkt

346,5 °C (Gemisch) [3]

Dampfdruck

14 mPa (25 °C) (Gemisch)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-319-335
P: 261-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37
S: 22-36/37/39-45
LD50
  • 56 mg·kg−1 (Maus, i.v., Gemisch) [6]
  • > 500 mg·kg−1 (Ratte, oral, Gemisch) [7]
  • 1048 mg·kg−1 (Maus, oral, (E)-Chalkon)[8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chalkon ist ein aromatisches ungesättigtes Keton, das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenannten Chalkone, bildet.[9] Der Stoff liegt in zwei verschiedenen Isomeren vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.

Herstellung

Chalkon kann aus Benzaldehyd, Acetophenon und einer Base wie Natriumhydroxid durch Aldolkondensation hergestellt werden.[1]

Darstellung von Chalkon durch basisch katalysierte Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetophenon

Verwendung

Chalkon wird in der Parfümerie verwendet. Derivate mit Hydroxygruppen und Halogenen in den Benzol-Kernen wirken bakteriostatisch. Dihydro-Chalkon-Derivate von Naringin und Neohesperidin haben Süßstoff-Charakter (siehe Neohesperidin-Dihydrochalkon).[1] Dihydrochalkone kommen als Inhaltsstoffe in Pflanzen vor.

Derivate

Lokanten bei Chalkonen.

Chalkon kann an mehreren Positionen substituiert sein. So ist beispielsweise Isoliquiritigenin, ein Naturstoff, an den Positionen 2', 4' und 4 hydroxyliert.

Zu den hydroxylierten Chalkonen zählen auch Robtein, Butein und Pedicin.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. (E)-Chalkon bei ChemIDplus
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Chalkon bei ChemIDplus Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „chemid“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476
  7. National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, Pg. 28, 1953.
  8. Journal of Agricultural and Food Chemistry. Vol. 46, Pg. 1163, 1998.
  9. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen 26. August 2008