Phleomycin D1


Phleomycin D1

Strukturformel
Struktur von Phleomycin D1
Allgemeines
Name Phleomycin D1
Andere Namen
  • Zeocin
  • N1-[4-[(Aminoiminomethyl)amino]butyl]-7,8-dihydro-bleomycinamid
Summenformel
  • C55H86N20O21S2
  • C55H86N20O21S2Cu·HCl (Kupferchelatkomplex)[1]
CAS-Nummer
  • 11031-11-1 (Phleomycin D1)
  • 11006-33-0 (Phleomycin)
PubChem 159333
Kurzbeschreibung

bläuliches Pulver (als Kupferchelatkomplex)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 1427,52 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Phleomycin

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Phleomycin D1 ist ein kupferchelatierendes Glykopeptidantibiotikum. Bekannt ist es vor allem unter dem Handelsnamen Zeocin, welches hauptsächlich Phleomycin D1 beinhaltet. Es gehört zu der Familie der Bleomycine und wird ebenfalls aus einer Mutante von Streptomyces verticillus isoliert. Der Wirkmechanismus ist noch nicht eindeutig aufgeklärt, aber Zeocin besitzt ein weites Spektrum an Zielorganismen (Prokaryoten und Eukaryoten).

Eigenschaften

Durch den Kupferkomplex entstehen Kristalle bläulicher Färbung. Phleomycin D1 verliert seine Aktivität im sauren und basischen Bereich sowie bei Anwesenheit oxidativer Reagenzien.

Verwendung

Phleomycin D1 wird hauptsächlich in der molekularbiologischen Forschung verwendet. Der große Vorteil ist, dass es z.B. nicht nur gegen Bakterien oder Hefen wirkt, sondern gegen beide. Dies ermöglicht die Verwendung von Vektoren für Klonierungsversuche, die für Bakterien und Hefen geeignet sind und so nur ein Resistenzgen für die Selektion nötig ist.

Wirkungsweise

Wie zuvor erwähnt ist die Wirkungsweise noch nicht vollständig aufgeklärt. Es wird jedoch davon ausgegangen, dass Phleomycin D1 in die Zelle eindringt und die DNA interkaliert. Anschließend kommt es durch die Metallionen (Kupfer) zu einer Spaltung der DNA. Das Erbgut der Zelle wird beschädigt und diese ist nicht mehr überlebensfähig.

Wirkungsweise der Resistenz

Das Resistenzgen Sh ble ermöglicht der Zelle ein 14 kDa großes Protein zu exprimieren, welches hochspezifisch an Phelomycin D1 bindet. Dadurch wird das Antibiotikum in seiner Wirkung inhibiert und wirkungslos.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Phleomycin from Streptomyces verticillus bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011 und am 22. Januar 2012.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.