Phenolblau


Phenolblau

Strukturformel
Strukturformel von Phenolblau
Allgemeines
Name Phenolblau
Andere Namen
  • N,N’-Dimethylindoanilin
  • 4-(4-Dimethylaminophenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-on (IUPAC)
Summenformel C14H14N2O
CAS-Nummer 2150-58-5
PubChem 75078
Kurzbeschreibung

hygroskopischer dunkelbrauner bis schwarzer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 226,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,02 g·cm−3 (72,4 °C)[2]

Schmelzpunkt

133–134 °C [3]

pKs-Wert
  • pKs1: 5,96 (30 °C)[1]
  • pKs2: 9,89 (30 °C)[1]
Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
LD50

80 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[5][6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Phenolblau ist eine dunkelbraune bis schwarze chemische Verbindung, die sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Der Farbstoff ist strukturell ein Stickstoff-Analogon zu Chinonen.

Eigenschaften, Verwendung und Toxikologie

Phenolblau ist ein hygroskopischer, dunkelbrauner bis schwarzer, wasserlöslicher Feststoff. Er wird als Redox-Indikator verwendet.[1] Bei Mäusen erwies sich Phenolblau mit einem LD50-Wert von 80 mg/kg Körpergewicht bei intraperitonealer Gabe als toxisch.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-35150-1, S. 773.
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 269.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt N,N-Dimethylindoanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Dezember 2007..
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 Phenolblau bei ChemIDplus.
  6. Ernest M. Hodnett, Gopalakrishnan Prakash, Jafargholi Amirmoazzami: "Nitrogen analogs of 1,4-benzoquinones. Activities against the ascitic sarcoma 180 of mice", in: Journal of Medicinal Chemistry, 1978, 21 (1), S. 11–16; doi:10.1021/jm00199a003.

Siehe auch

  • Naphtholblau