Pantoprazol

Strukturformel
Pantoprazol-Enantiomere
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Pantoprazol
Andere Namen
  • IUPAC: (RS)-5-(Difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol
  • (±)-5-(Difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol
  • Latein: Pantoprazolum
Summenformel
  • C16H15F2N3O4S (Pantoprazol)
  • C16H14F2N3NaO4S (Pantoprazol·Natriumsalz)
CAS-Nummer
  • 102625-70-7 (Pantoprazol)
  • 138786-67-1 (Pantoprazol·Natriumsalz)
  • 164579-32-2 (Pantoprazol·Natrium·Sesquihydrat)
PubChem 4679
ATC-Code

A02BC02

DrugBank DB00213
Kurzbeschreibung

farbloses kristallines Pulver (Pantoprazol·Natriumsalz)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Protonenpumpenhemmer Ulkustherapeutikum

Wirkmechanismus

Inhibitor der Protonen-Kalium-Pumpe

Verschreibungspflichtig: teilweise
Eigenschaften
Molare Masse
  • 383,37 g·mol−1 (Pantoprazol)
  • 405,35 g·mol−1 (Pantoprazol·Natriumsalz)
Schmelzpunkt

139–140 °C (Pantoprazol)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Ethanol, löslich in Wasser, schlecht in Hexan[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Natrium·Sesquihydrat

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Pantoprazol·Natrium·Sesquihydrat
R- und S-Sätze R: 20/21/22-52/53
S: 24/25-36/37-57-61
LD50

1000 mg·kg−1 (Maus p.o.)(Na-Salz)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pantoprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Indikationen / Anwendungsmöglichkeiten

  • Behandlung und Prophylaxe peptischer Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre
  • Refluxösophagitis
  • Eradikation von Helicobacter pylori (zusammen mit zwei geeigneten Antibiotika)
  • Zollinger-Ellison-Syndrom

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Pantoprazol wirkt als ein Hemmstoff der H+/K+-ATPase. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Salzsäureproduktion im Magen und der pH-Wert des Magensafts steigt an. Dies führt zu einer Abmilderung der Aggressivität des Magensafts und somit zu einer beschleunigten Heilung von Magenwandverletzungen (wie beispielsweise Schleimhauterosionen oder Ulcera).

Nebenwirkungen

Wie die anderen Protonenpumpenhemmer auch gilt Pantoprazol als relativ sicher und ist weitgehend gut verträglich. Selten auftretende Nebenwirkungen sind Durchfälle, Schwindel, Müdigkeit und Kopfschmerzen.[6] Im Vergleich zu Omeprazol wurde eine höhere Zahl von Patienten, bei denen Muskelschmerzen auftraten, beobachtet.[7] Sehr selten werden Thrombozytopenien beobachtet[8]. Inwiefern diese kausal durch das Medikament verursacht werden, ist bisher nicht belegt.[9]

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Stereoisomerie

Pantoprazol besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.

Geschichte

Pantoprazol wurde 1986 von Byk Gulden (heute Nycomed) patentiert.[2]

Tiermedizin

Bei Lebensmittel liefernden Tieren ist die Anwendung nicht erlaubt, da es in keinem Anhang zur Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln aufgeführt ist.

Handelsnamen

Monopräparate

Azidex (A), Azidosan (A), Gastroloc (A), Gastrozol (D, A), Panprabene (A), Pantip (A), Pantoloc (A), Pantozol (D, CH), Prazopant (A), Rifun (D), Zurcal (A, CH), Controloc (PL), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Zacpac (D) [10][11][12]

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1209−1210, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 2,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt PANTOPRAZOLE SODIUM SESQUIHYDRATE CRS beim EDQM, abgerufen am 12. Juni 2009.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Pantoprazole sodium hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. E. Schönig, D.Taubert :Gastrointestinale Erkrankungen in B. Lemmer, K. Brune (Hrsg.) : Pharmakotherapie - Klinische Pharmakologie, 13. Auflage, Heidelberg, 2007, S. 325.
  7. Labenz J, Petersen K, Rösch W, Koelz H : Auswahl von Protonenpumpeninhibitoren, Deutsches Ärzteblatt, Jg. 99, Heft 37, 13. September 2002, 2425-2429
  8. Watson TD, Stark JE, Vesta KS : Pantoprazole-induced thrombocytopenia, Ann Pharmacother. 2006 Apr;40(4):758-761 PMID 16569810
  9. Dotan E, Katz R, Bratcher J, Wasserman C, Liebman M, et al. : The prevalence of pantoprozole associated thrombocytopenia in a community hospital, Expert Opin Pharmacother. 2007 Sep;8(13):2025-8, PMID 17714057
  10. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  11. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  12. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
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