Strukturformel
Struktur von p-Cymol
Allgemeines
Name p-Cymol
Andere Namen
  • 4-Isopropyltoluol
  • p-Isopropyltoluol
  • Dolcymen
  • Camphogen
  • 1-Methyl-4-isopropylbenzol
  • 4-Methylcumol
Summenformel C10H14
CAS-Nummer 99-87-6
PubChem 7463
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 134,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−67,94 °C[2]

Siedepunkt

177,1 °C[2]

Dampfdruck

1,45 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4907 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10-36/37/38
S: 26-36
LD50

4750 mg/kg (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

p-Cymol, auch als Dolcymen oder Camphogen bezeichnet, ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff und gehört zu den Terpenen. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Zusammen mit seinen beiden Isomeren gehört es zur Gruppe der Cymole und ferner zu den C4-Benzolen.

Biologische Bedeutung

p-Cymol hat keine nachgewiesene biologische Aufgabe, dennoch kommt es in vielen Pflanzen vor. Die drei wichtigsten Pflanzen sind Chenopodium ambrosioides (Epazote) (730 bis 8000 ppm in der Pflanze), Peumus boldus (Boldo) (6000 bis 7500 ppm in den Blättern) und Satureja hortensis (Einfaches Bohnenkraut) (300 bis 6000 ppm in der Pflanze).[5]

Verwendung

p-Cymol ist ein gängiger Ligand für Rutheniumkomplexe. Die Ausgangsverbindung ist [(η6-Cymol)RuCl2]2]. Dieser Halbsandwichkomplex wird durch die Reaktion von Ruthenium(III)-chlorid mit dem Terpen α-Phellandren hergestellt. Der Osmium-Komplex ist auch bekannt.[6]

Sicherheitshinweise

Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 47 °C[1], die Zündtemperatur bei 435 °C[1]. In Luftvolumenanteilen von 0,7 bis 5,6 % bildet es explosive Gemische.[1] Ein MAK-Wert ist für p-Cymol nicht festgelegt.[1]

Bei Inhalation führt p-Cymol zu Schwindel, Schläfrigkeit und Erbrechen. Die Haut entfettet es und rötet Haut und Augen. Bei Verschlucken führt die Flüssigkeit zu Durchfall, Kopfschmerzen, Übelkeit, Bewusstlosigkeit, Erbrechen und Schläfrigkeit.

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 Eintrag zu p-Cymol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. November 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-316.
  3. R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Informationen zum Vorkommen in Pflanzen.
  6. M. A. Bennett, T.-N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Steven Ittel, William Nickerson: 6-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes, in: Inorganic Syntheses, 1982, 21, S. 74–78; doi:10.1002/9780470132524.ch16

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