Oxilofrin


Oxilofrin

Strukturformel
Strukturformel von Oxilofrin
(1R,2S)-Form (links) und (1S,2R)-Form (rechts), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Oxilofrin
Andere Namen
  • 4-Hydroxyephedrin
  • (1S*,2R*)-(±)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol (IUPAC)
  • erythro-p-Hydroxy-α-[1-(methylamino)ethyl]benzylalkohol
Summenformel C10H15NO2
CAS-Nummer
PubChem 9701
ATC-Code

C01CB04

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse 181,23 g·mol−1
Schmelzpunkt

153 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50

LDLo: 150 mg·kg−1 (Kaninchen, i.v.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxilofrin (Handelsname: Carnigen[3]) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika, der zur Behandlung des erniedrigten Blutdrucks (orthostatische Hypotonie) angewandt wird.

Chemische Struktur und Stereoisomerie

Oxilofrin unterscheidet sich vom Ephedrin nur durch eine zusätzliche Hydroxygruppe am Benzolring, daher auch der Name Hydroxyephedrin oder genauer 4-Hydroxyephedrin.

Oxilofrin ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der folgenden zwei Stereoisomere:

  • (1S,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
  • (1R,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

Da 4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol zwei Stereozentren enthält, gibt es davon vier Stereoisomere, von denen

  • (1S,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
  • (1R,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

nicht im Oxilofrin enthalten sind.

Wirkmechanismus

Über die agonistischen Wirkungen des Sympathomimetikums Oxilofrin an Adrenozeptoren finden sich in der Literatur verschiedene Angaben:

  • α-agonistisch[4]
  • α- und β-agonistisch[5]
  • β1- und β2-agonistisch[6]

Doping

Oxilofrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Oxilofrin bei ChemIDplus.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. AGES-PharmMed, Stand; Oktober 2009.
  4. H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 409.
  5. Andreas Ruß: Arzneimittel pocket. 13. Aufl. Börm Bruckmeier, Grünwald 2007, S. 41.
  6. Roche Lexikon Medizin. 5. Aufl. Urban & Fischer, München u. Jena 2003.
  7. The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7.
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