Omega-n-Fettsäuren

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Omega-n-Fettsäuren sind ungesättigte Fettsäuren, wobei das n als Ziffer die Position der ersten Doppelbindung der Fettsäure angibt; diese wird gezählt vom „Omega-Ende“ ausgehend, dem der Carboxygruppe gegenüberliegenden Ende des Moleküls. Alternativ gibt es auch eine Zählweise vom Carboxyende aus als „Delta-n-Fettsäuren“.

Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren

Ungesättigte Fettsäuren besitzen entweder eine lineare (trans-Fettsäuren) oder eine gewinkelte (cis-Fettsäuren) Kohlenwasserstoffkette sowie eine Carboxygruppe -COOH am Molekülende.

Das der Carboxygruppe benachbarte Kohlenstoffatom ist zu dieser α-ständig, das nächste β-ständig usw. Da verschiedene Fettsäuren in der Natur auch eine unterschiedliche Kettenlänge haben können, wird das letzte Kohlenstoffatom einheitlich als „ω“ („Omega“), dem letzten Buchstaben im griechischen Alphabet, festgelegt.

Weil die physiologischen Eigenschaften ungesättigter Fettsäuren von der relativen Position der ersten Doppelbindung zum Omega-Ende abhängen, werden diese als „Omega minus n“-, kurz „Omega-n“-Fettsäuren bezeichnet. Für alle Fettsäuren gibt es einen Lipidnamen, der in der Form X:Y (ω−n) (mit X = Länge der C-Kette, Y = Anzahl der Doppelbindungen, n = Position der ersten Doppelbindung relativ zum Omega-Ende) angegeben wird. Für die Omega-3-Fettsäure Alpha-Linolensäure ergibt sich der Lipidname 18:3 (ω−3), für die Omega-6-Fettsäure Arachidonsäure 20:4 (ω−6) und für die Omega-9-Fettsäure Ölsäure 18:1 (ω−9).

Omega-3-Fettsäuren

Hauptartikel: Omega-3-Fettsäuren

Die Bezeichnung „Omega-3-Fettsäuren“ steht dabei für Verbindungen, bei denen die erste Doppelbindung an der dritten Position vom Omega-Ende aus lokalisiert ist. Als Modellverbindung wird die α-Linolensäure gezeigt:

Strukturformel der α-Linolensäure, links Carboxygruppe (COOH), rechts das (ω)-C-Atom. Die unterschiedlichen physiologischen (rot) und chemischen (blau) Numerierungskonventionen sind eingezeichnet. Am Beispiel ist auch der Lipidname „18:3 (ω-3)“ nachvollziehbar.
Trivialname Lipidname Chemischer Name
Hexadecatriensäure 16:3 (ω−3) 7Z,10Z,13Z-Hexadecatriensäure
Alpha-Linolensäure 18:3 (ω−3) 9Z,12Z,15Z-Octadecatriensäure
Stearidonsäure 18:4 (ω−3) 6Z,9Z,12Z,15Z-Octadecatetraensäure
Eicosatriensäure 20:3 (ω−3) 11Z,14Z,17Z-Eicosatriensäure
Eicosatetraensäure 20:4 (ω−3) 8Z,11Z,14Z,17Z-Eicosatetraensäure
Eicosapentaensäure 20:5 (ω−3) 5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-Eicosapentaensäure
Heneicosapentaensäure 21:5 (ω−3) 6Z,9Z,12Z,15Z,18Z-Heneicosapentaensäure
Docosapentaensäure 22:5 (ω−3) 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-Docosapentaensäure
Docosahexaensäure 22:6 (ω−3) 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-Docosahexaensäure
Tetracosapentaensäure 24:5 (ω−3) 9Z,12Z,15Z,18Z,21Z,-Tetracosapentaensäure
Tetracosahexaensäure 24:6 (ω−3) 6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z,-Tetracosahexaensäure

Für die Omega-n-Fettsäuren wird auch ein „Lipidname“ vergeben, der sich an der Anzahl der Kohlenstoffatome und Doppelbindungen sowie der Omega-Position der ersten Doppelbindung orientiert; für α-Linolensäure lautet dieser „18:3 (ω-3).“ Weitere wichtige Omega-3-Fettsäuren sind Eicosapentaensäure (EPA,„20:5 (ω-3).“) und Docosahexaensäure (DHA, „22:6 (ω-3).“).

Analog ist die Situation bei Omega-6-Fettsäuren wie der Linolsäure („18:2 (ω−6)“) und Omega-9-Fettsäuren, zum Beispiel der Ölsäure („18:1 (ω−9)“).

Omega-6-Fettsäuren

Die essentiellen Omega-6-Fettsäuren weisen - vom Omega-Ende her gesehen - an der sechsten Position die erste Doppelbindung auf.

Struktur der Linolsäure
Trivialname Lipidname Chemischer Name
Linolsäure 18:2 (ω−6) 9Z,12Z-Octadecadiensäure
Gamma-Linolensäure 18:3 (ω−6) 6Z,9Z,12Z-Octadecatriensäure
Calendulasäure 18:3 (ω−6) 8E,10E,12Z-Octadecatriensäure
Eicosadiensäure 20:2 (ω−6) 11Z,14Z-Eicosadiensäure
Dihomogammalinolensäure 20:3 (ω−6) 8Z,11Z,14Z-Eicosatriensäure
Arachidonsäure 20:4 (ω−6) 5Z,8Z,11Z,14Z-Eicosatetraensäure
Docosadiensäure 22:2 (ω−6) 13Z,16Z-Docosadiesäure
Docosatetraensäure 22:4 (ω−6) 7Z,10Z,13Z,16Z-Docosatetraensäure
Docosapentaensäure 22:5 (ω−6) 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-Docosapentaensäure
Tetracosatetraensäure 24:4 (ω−6) 9Z,12Z,15Z,18Z-Tetracosatetraensäure
Tetracosapentaensäure 24:5 (ω−6) 6Z,9Z,12Z,15Z,18Z-Tetracosapentaensäure

Omega-9-Fettsäuren

Bei Omega-9-Fettsäuren befindet sich die erste Doppelbindung an der neunten Position vom Omega-Ende aus.

Struktur der Ölsäure
Trivialname Lipid-Name Chemischer Name
Ölsäure 18:1 (ω−9) 9Z-Octadecensäure
Gadoleinsäure 20:1 (ω−9) 11Z-Eicosensäure
Mead'sche Säure 20:3 (ω−9) 5,8,11Z-Eicosatriensäure
Erucasäure 22:1 (ω−9) 13Z-Docosensäure
Nervonsäure 24:1 (ω−9) 15Z-Tetracosensäure

Literatur

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