Noscapin

Erweiterte Suche

Strukturformel
Struktur von Noscapin
Allgemeines
Freiname Noscapin
Andere Namen
  • (–)-Narcotin
  • Methoxyhydrastin
  • 3-((1R)-2-Methyl-6,7-methylendioxy- 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-yl)- 6,7-dimethoxyphthalid
  • 6,7-Dimethoxy-3- (4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro- 5H-[1,3]dioxolo[4,5-g] isochinolin-5-yl)- 3H-2-benzofuran-1-on
Summenformel C22H23NO7
CAS-Nummer 128-62-1
PubChem 4544
ATC-Code

R05DA07

Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antitussivum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 413,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

176 °C [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

853 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Noscapin ist der internationale Freiname für (−)-α-Narcotin, einem Hauptalkaloid des Opiums (3–10 %),[5] das als Arzneistoff zur Hustenstillung (Antitussivum) verwendet wird. Die für die Biosynthese im Schlafmohn (Papaver somniferum) verantwortlichen zehn Gene wurden identifiziert.[6]

Die Verbindung wurde 1817 von Pierre-Jean Robiquet erstmals aus Opium isoliert. Sie weist eine vom 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin abgeleitete Struktur auf, als Reinstoff bildet sie farblose Prismen aus. Es ist chemisch ein Methoxy-Derivat des Hydrastins.

Das Alkaloid wirkt antitussiv, aber nicht schmerzstillend (und ist daher kein Opiat), wobei die Wirkung etwas schwächer ausgeprägt ist als beim Codein. Im Gegensatz zu Morphin wirkt Noscapin schwach atemanregend und bronchodilatatorisch. Noscapin hemmt auch die Mitose, spezifisch in Tumorzellen, und ist daher ein potenzieller Wirkstoff gegen Krebs.[5][7]

Beim oxidativen Abbau von Noscapin entstehen die Spaltprodukte Cotarnin und Opiansäure. Methylierung des Stickstoffatoms zum quartären Ammoniumion, Überführung in das Hydroxid und Erhitzen (analog zum Hofmann-Abbau) ergibt Narcein.[8]

Die Plasmahalbwertzeit von Noscapin beträgt 2,6 bis 4,5 Stunden. Die Bioverfügbarkeit ist individuell variabel und liegt bei circa 30%.[9]

Handelsnamen

Monopräparate

Capval (D), Tussanil N (CH), Nosca-Mereprin (B, L)

Kombinationspräparate

DemoTussil (CH), Hederix (CH), Tossamin (CH), Tuscalman (A)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 Noscapin bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt (S,R)-Noscapine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.15. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011.
  6. T. Winzer, V. Gazda u. a.: A Papaver somniferum 10-Gene Cluster for Synthesis of the Anticancer Alkaloid Noscapine. In: Science. 336, 2012, S. 1704–1708, doi:10.1126/science.1220757.
  7. M. Mahmoudian, P. Rahimi-Moghaddam: The anti-cancer activity of noscapine: a review. In: Recent patents on anti-cancer drug discovery. Band 4, Nummer 1, Januar 2009, S. 92–97, ISSN 1574-8928. PMID 19149691. (Review).
  8. Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.
  9. Holz, Schwabe et al.: Taschenbuch der Arzneibehandlung: Angewandte Pharmakologie, 13. Auflage; Springer-Verlag; Berlin, Heidelberg 2005. ISBN 3-540-20821-6.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

11.06.2021
Sonnensysteme - Planeten - Sterne
Die Taktgeber der Sonne
Nicht nur der prägnante 11-Jahres-Zyklus, auch alle weiteren periodischen Aktivitätsschwankungen der Sonne können durch Anziehungskräfte der Planeten getaktet sein.
09.06.2021
Galaxien - Sterne - Schwarze_Löcher
Wenn Schwarze Löcher den Weg für die Sternentstehung in Satellitengalaxien freimachen
Eine Kombination von systematischen Beobachtungen mit kosmologischen Simulationen hat gezeigt, dass Schwarze Löcher überraschenderweise bestimmten Galaxien helfen können, neue Sterne zu bilden.
09.06.2021
Monde - Astrobiologie
Flüssiges Wasser auf Monden sternenloser Planeten
Monde sternenloser Planeten können eine Atmosphäre haben und flüssiges Wasser speichern.
03.06.2021
Planeten - Astrophysik - Elektrodynamik
Solar Orbiter: Neues vom ungewöhnlichen Magnetfeld der Venus
Solar Orbiter ist eine gemeinsame Mission der Europäischen Weltraumorganisation (ESA) und der NASA, die bahnbrechende neue Erkenntnisse über die Sonne liefern wird.
03.06.2021
Festkörperphysik - Quantenphysik
Quantenbits aus Löchern
Wissenschafter haben ein neues und vielversprechendes Qubit gefunden – an einem Ort, an dem es nichts gibt.
03.06.2021
Supernovae - Astrophysik - Teilchenphysik
Gammablitz aus der kosmischen Nachbarschaft
Die hellsten Explosionen des Universums sind möglicherweise stärkere Teilchenbeschleuniger als gedacht: Das zeigt eine außergewöhnlich detaillierte Beobachtung eines solchen kosmischen Gammastrahlungsblitzes.
27.05.2021
Quantenphysik
Verblüffendes Quantenexperiment wirft Fragen auf
Quantensysteme gelten als äußerst fragil: Schon kleinste Wechselwirkungen mit der Umgebung können zur Folge haben, dass die empfindlichen Quanteneffekte verloren gehen.
27.05.2021
Quantenphysik - Teilchenphysik
Symmetrie befördert Auslöschung
Physiker aus Innsbruck zeigen in einem aktuellen Experiment, dass auch die Interferenz von nur teilweise ununterscheidbaren Quantenteilchen zu einer Auslöschung führen kann.
26.05.2021
Exoplaneten
Wie Wasser auf Eisplaneten den felsigen Untergrund auslaugt
Laborexperimente erlauben Einblicke in die Prozesse unter den extremen Druck- und Temperatur-Bedingungen ferner Welten. Fragestellung: Was passiert unter der Oberfläche von Eisplaneten?
25.05.2021
Quantenphysik - Thermodynamik
Neues Quantenmaterial entdeckt
Auf eine überraschende Form von „Quantenkritikalität“ stieß ein Forschungsteam der TU Wien gemeinsam mit US-Forschungsinstituten. Das könnte zu einem Design-Konzept für neue Materialien führen.