Nefazodon

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Strukturformel
Struktur von Nefazodon
Allgemeines
Freiname Nefazodon
Andere Namen

1-{3-[4-(3-Chlorphenyl) piperazin-1-yl]propyl }-3-ethyl-4-(2-phenoxyethyl)- 4,5-dihydro-1,2,4- triazol-5-on

Summenformel C25H32ClN5O2
CAS-Nummer
  • 83366-66-9 (Nefazodon)
  • 82752-99-6 (Nefazodon·Hydrochlorid)
PubChem 4449
ATC-Code

N06AX06

DrugBank DB01149
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressiva

Wirkmechanismus

Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 470,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 83–84 °C(Nefazodon)[1]
  • 175–187 °C (Nefazodon·Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (Nefazodon·Hydrochlorid)[2]
  • löslich in DMF [10 g·l−1, (Nefazodon·Hydrochlorid)][2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt

H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nefazodon ist ein zur Klasse der dualserotonergen Antidepressiva (DSA) gehörendes Antidepressivum. Es ist ein Phenylpiperazin-Derivat, das strukturell und teilweise auch in seiner Wirkungsweise dem schon länger bekannten Antidepressivum Trazodon ähnelt.

Wirkungsweise

Die antidepressive Wirkung des Nefazodon erfolgt über zwei Mechanismen. Es blockiert einerseits den Serotonin-5-HT2A-Rezeptor und andererseits, in geringem Ausmaß, auch die präsynaptische Wiederaufnahme von Serotonin.

Nefazodon hat keine signifikante Affinität zu α- oder β-Adrenozeptoren sowie Histamin-, Dopamin- und Acetylcholin-Rezeptoren.

Geschichte

In Deutschland wurde es ab 1997 von Bristol-Myers Squibb unter der Bezeichnung Nefadar vertrieben, in den USA war es unter der Bezeichnung Serzone erhältlich.

Wegen einiger Fälle von schwerem Leberversagen wurde das Medikament 2003 wieder vom Markt genommen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Cornelia Imming, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Nefazodone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.

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