Mucochlorsäure


Mucochlorsäure

Strukturformel
Struktur von Mucochlorsäure
Allgemeines
Name Mucochlorsäure
Andere Namen
  • Chlormuconsäure
  • 2,3-Dichlormaleinaldehydsäure
  • 2,3-Dichlor-3-formyl-acrylsäure
  • (Z)-2,3-Dichlor-4-oxo-2-butensäure
  • MCA
Summenformel C4H2Cl2O3
CAS-Nummer 87-56-9
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit säuerlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 168,96 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,85 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

125–127 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung > 127 °C[3]

Dampfdruck

130 hPa (50 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (24 g·l−1 bei 24 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-314-341
P: 260-​301+310-​303+361+353-​305+351+338-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25-34-68
S: 20-26-36/37/39-45-60
LD50

100 mg·kg−1[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mucochlorsäure ist ein weißes Pulver mit säuerlichem Geruch, das zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung

Mucochlorsäure kann durch Chlorierung von Butindiol in wässrigem sauren Medium (z. B. Salzsäure oder Schwefelsäure) gewonnen werden. Die Jahresproduktion in der EU betrug im Jahr 2000 etwa 1000 bis 5000 Tonnen[5].

Verwendung

Mucochlorsäure wird vor allem als Zwischenprodukt zur Herstellung der Pflanzenschutzmittel Chloridazon und Norflurazon verwendet.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Mucochlorsäure bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 87-56-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. Toxikologische Bewertung von Mucochlorsäure bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. IUCLID Datenblatt der OECD
  6. Report über Mucochlorsäure (englisch)