Methylvinylketon

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Strukturformel
Struktur von Methylvinylketon
Allgemeines
Name Methylvinylketon
Andere Namen
  • Butenon
  • 1-Buten-3-on
  • But-3-en-2-on (IUPAC)
  • Vinylmethylketon
Summenformel C4H6O
CAS-Nummer 78-94-4
PubChem 6570
Kurzbeschreibung

lichtempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 70,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−7 °C[1]

Siedepunkt

81,4 °C[2]

Dampfdruck

100 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-300-310-314-317-330-410
P: 210-​260-​264-​273-​280-​284Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Sehr giftig Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(F) (T+) (N)
R- und S-Sätze R: 11-26/27/28-34-43-50/53
S: 16-26-36/37/39-45-60-61
LD50

23,1 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylvinylketon ist das einfachste ungesättigte Keton, eine stechend riechende Flüssigkeit, die leicht polymerisiert.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung lässt sich durch Hydratisierung von Vinylacetylen (Butenin) in Gegenwart von Schwefelsäure und Quecksilber(II)-sulfat herstellen:

Synthesis Butenone.svg

Eigenschaften

Methylvinylketon ist eine farblose lichtempfindliche Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 81 °C siedet. Die Verbindung ist unterhalb von 28 °C mit Wasser vollständig mischbar. Oberhalb dieser Temperatur existiert im Bereich zwischen etwa 10 und 40 Molprozent eine Mischungslücke.[5]

Mischungslücke Methylvinylketon,Wasser.png

Verwendung

Methylvinylketon wird zur Herstellung gasundurchlässiger Kunststoffen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln, Fungiziden und anderen chemischen Verbindungen (z. B. 2-Ethoxy-buta-1,3-dien oder 1-Phenyl-pentan-1,4-dion) verwendet. Es wird dabei zum Beispiel durch eine Diels-Alder-Reaktion oder Robinson-Anellierung umgesetzt.

Sicherheitshinweise

Methylvinylketon neigt zur Bildung explosiver Peroxide und zur spontanen Polymerisation, die schon durch Sonnenlicht ausgelöst werden kann. Die Dämpfe von Butenon bilden mit Luft explosionsfähige Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −7 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,1 Vol% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 15,6 Vol% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 491 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 78-94-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Mai 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 H. Beyer u. W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 211.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 3-Buten-2-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Dortmunder Datenbank.

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