Methyltestosteron


Methyltestosteron

Strukturformel
Strukturformel von Methyltestosteron
Allgemeines
Freiname Methyltestosteron
Andere Namen
  • 17α-Methyltestosteron
  • Mesteron
  • 17α-Methyl-4-androsten-17β-ol-3-on
Summenformel C20H30O2
CAS-Nummer 58-18-4
PubChem 6010
ATC-Code

G03BA02

Kurzbeschreibung

hellgelbes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 302,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

162−168 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350-361
P: 201-​281-​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 45-63
S: 53-36/37-45
LD50

2500 mg·kg−1 (oral, Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Methyltestosteron ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der anabolen Steroide und ist ein Abkömmling (Derivat) des physiologisch vorkommenden Sexualhormons Testosteron.

Das 17α-alkylierte Steroid gehört zu den ersten oral einnehmbaren Steroiden überhaupt und hat wie Oxymetholon und Metandienon eine stark anabole und androgene Wirkung. Nach der Einnahme vermag es in 17-Methylestradiol zu konvertieren, wobei die Aromatisierungsrate etwa 13-16 mal so hoch ist wie die des Testosterons. 17-Methylestradiol weist eine besonders stark östrogene Wirkung auf.

Zu den nennenswerten Nebenwirkungen zählen: Kopfhaarausfall, starke Akne, starke Belastung der Leber, starke Gewichtszunahme (in der Regel 90 % hiervon Wasser und Fett). Bei längerer Einnahme besteht zunehmend das Risiko einer Gynäkomastie. Eine weitere schwere Nebenwirkung ist die starke Wirkung auf die Psyche (Depressionen, Nervosität, Stimmungsschwankungen, Veränderung der Libido,[3] gesteigerte Aggressivität und Gewaltbereitschaft).

Medizinisch ist Methyltestosteron in injizierbarer Darreichung angezeigt zur Behandlung der Unterfunktion der Keimdrüsen beim Mann (Hypogonadismus),[3] hat aber aufgrund starker Nebenwirkungen keine große medizinische Bedeutung mehr.

Missbrauch im Sport

Methyltestosteron gilt als Dopingmittel und wird besonders von Boxern, Kraftsportlern und Ringern eingesetzt. Die Wirkung setzt rasch ein.[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 17α-Methyltestosterone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. 3,0 3,1 Fachinformation Sustanon 100 mg/ml. N.V. Organon, Mai 2011.
  4. D. Sinner : Das Schwarze Buch - Anabole Steroide. BMS-Verlag, Gronau 2007, ISBN 978-3-00-020944-4, S. 333-334.
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