Methoxybenzaldehyde


Methoxybenzaldehyde

Methoxybenzaldehyde
Name 2-Methoxybenzaldehyd 3-Methoxybenzaldehyd 4-Methoxybenzaldehyd
Andere Namen o-Methoxybenzaldehyd
 
m-Methoxybenzaldehyd
 
p-Methoxybenzaldehyd
Anisaldehyd
Strukturformel O-Anisaldehyde.svg 3-Anisaldehyde.svg 4-anisaldehyde.svg
CAS-Nummer 135-02-4 591-31-1 123-11-5
PubChem 8658 11569 31244
Summenformel C8H8O2
Molare Masse 136,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest flüssig
Kurzbeschreibung gelblicher Feststoff
mit charakteristischem
Geruch
gelbliche Flüssigkeit
mit angenehmem Geruch
 
leicht flüchtige,
licht- und luftempfindliche,
gelbliche Flüssigkeit
mit charakteristischem
Geruch
Dichte 1,127 g·cm−3[1] 1,12 g·cm−3[2] 1,12 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt 34–40 °C[1] 3–4 °C[4] −1 °C[3]
Siedepunkt 238 °C[1] 230–233 °C[2] 248 °C[3]
Löslichkeit[1][2][3] Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether[5]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[6]
07 – Achtung
Achtung[7]
07 – Achtung
Achtung[8]
H- und P-Sätze 315-319-335 315-319-335 302-315-319-335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​305+351+338 261-​305+351+338 261-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
Reizend
Reizend
(Xi)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 36/38 36/37/38 22-36/37/38
S-Sätze 26-37/39 26-36 26-36

Die Methoxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methoxygruppe (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O2. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzaldehyde ansehen. Der 4-Methoxybenzaldehyd ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisaldehyd bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisaldehyd (anisaldehyde) auch für die 2- und 3-Methoxybenzaldehyde verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt o-Anisaldehyde bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 591-31-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Eintrag zu CAS-Nr. 123-11-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Riechstofflexikon: Anisaldehyd.
  6. Datenblatt 2-Methoxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
  7. Datenblatt m-Anisaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
  8. Datenblatt p-Anisaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.

Weblinks

Siehe auch

Derivate

  • Hydroxymethoxybenzaldehyde C8H8O3 (10 Isomere, z. B. Vanillin = 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, Isovanillin = 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd und ortho-Vanillin = 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd)
  • Fluormethoxybenzaldehyde C8H7FO2 (10 Isomere, wobei auch Di- und Trifluoride, sowie die entsprechenden Chlor- und Brommethoxybenzaldehyde existieren)
  • Methoxyacetophenone C9H10O2 (3 Isomere z. B. 4-Methoxyacetophenon)