Mesotrion
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Sulfon
- Nitrobenzol
- Keton
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
- Herbizid
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Mesotrion | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H13NO7S | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 104206-82-8 | ||||||||||||||
| PubChem | 175967 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 339,32 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (15 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Mesotrion ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate.
Gewinnung und Darstellung
Mesotrion kann durch Reaktion von 1,3-Cyclohexandion mit 2-Nitro-4-methylsulfonylbenzoylchlorid gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
Mesotrion ist ein gelblicher Feststoff.[1]
Verwendung
Mesotrion wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde 1977 bei Syngenta entdeckt und wirkt durch die Hemmung von 4-Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD, EC 1.13.11.27), einem wichtigen Enzym bei der Biosynthese der Carotinoide.[8] Auf den Markt gebracht wurde es 2001.[9] Ein Derivat von Mesotrion ist Nitisinon (NTBC), strukturell ähnlich ist auch Sulcotrion.
Der Wirkstoff Mesotrion wurde 2003 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[10]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Das bedeutendste Einsatzgebiet ist der Maisanbau.[11]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 104206-82-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Shanghai Linkoon Chemical Trading: Mesotrione 97 %
- ↑ PPDB: mesotrione
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 104206-82-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Mesotrione, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2012.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications. Springer, Berlin/ Heidelberg 2005, ISBN 3-540-25142-1 (S. 168 in der Google Buchsuche).
- ↑ Mesotrione
- ↑ Josie Annalee Hugie: Understanding the interaction of mesotrione and atrazine in redroot pigweed. University of Illinois at Urbana-Champaign (S. 4 in der Google Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 29. Januar 2012.