Dieser Artikel beschäftigt sich mit der chemischen Verbindung Menthon.
  • Für die französische Gemeinde siehe Menthon-Saint-Bernard.
  • Für den französischen Politiker und Juristen François de Menthon (1900−1984) siehe François de Menthon.


Strukturformel
Strukturformel von Menthon
Allgemeines
Name Menthon
Andere Namen

2-Propyl-(2)-5-Methyl-cyclohexanon
2-Isopropyl-5-methylcyclohexanon

Summenformel C10H18O
CAS-Nummer
  • 14073-97-3 (–)-Menthon
  • 3391-87-5 (+)-Menthon
  • 10458-14-7 (Isomerengemisch)
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit, (−)-Menthon besitzt einen schwachen Minzgeruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3 (–)-Menthon[2]

Schmelzpunkt

−6 °C (–)-Menthon[2]

Siedepunkt

207–210 °C (–)-Menthon[2]

Dampfdruck

67 Pa (20 °C) (–)-Menthon[3]

Löslichkeit

308 mg·l−1 in Wasser[4]

Brechungsindex

1,451[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-319-334
P: 261-​305+351+338-​342+311 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 43
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Menthon (Betonung auf der zweiten Silbe: Menthon) ist monocyclischer Monoterpen-Keton mit den beiden Enantiomeren, (–)-Menthon und (+)-Menthon.

Vorkommen

(–)-Menthon[7] findet sich im Geraniumöl und im Pfefferminzöl. (+)-Menthon[8] ist zusammen mit (–)-Isomenthon der Hauptbestandteil des Buchublätteröl (Agathosma betulina).

Gewinnung und Darstellung

Menthon lässt sich durch Oxidation von Menthol herstellen. Die einfachste Oxidation ist die Umsetzung mit Kaliumdichromat in Schwefelsäure.[9]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Menthon ist eine farblose Flüssigkeit mit Minzgeruch. Die Verbindung erstarrt bei −6 °C und siedet bei Normaldruck bei ungefähr 210 °C. Das Racemat siedet bei 207 °C. Beide Enantiomere sind in Wasser mit 308 mg·l−1 nur schwer[4] aber gut in Ethanol löslich und haben eine Dichte von 0,89 g·cm−3. Der Flammpunkt der Enantiomeren liegt bei 72 °C, der des Racemats bei 69 °C.

Einzelnachweise

  1. Gerhard Krammer, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Menthon bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Menthon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  4. 4,0 4,1 N. Ajisaka; K. Hara; K. Mikuni; K. Hara, H. Hashimoto: Effects of Branched Cyclodextrins on the Solubility and Stability of Terpenes, in: Biosci. Biotechnol. Biochem., 2000, 64, S. 731–734; doi:10.1271/bbb.64.731.
  5. 5,0 5,1 Datenblatt Menthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. PubChem 26447
  8. PubChem 443159
  9. H. C. Brown, C. P. Garg: in: J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, S. 2952–2953.

Weblinks

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