Menadion

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Strukturformel
Struktur von Menadion
Allgemeines
Freiname Menadion
Andere Namen

2-Methyl-1,4-naphthochinon, Vitamin K3

Summenformel C11H8O2
CAS-Nummer 58-27-5
ATC-Code

B02BA02

Eigenschaften
Molare Masse 172,18 g·mol−1
Schmelzpunkt

105–107 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-68
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Menadion gehört zur Gruppe der K-Vitamine und wird auch als Vitamin K3 bezeichnet.

Menadion wird synthetisch hergestellt und ist unempfindlich gegenüber Sauerstoff. Zersetzung erfolgt durch Licht, Alkalien, starke Säuren sowie reduzierenden Substanzen. Es wurde früher vorübergehend in wasserlöslicher Form als K3-Natriumhydrogen-Sulfit oder -Diphosphat klinisch angewandt. Vitamin K3 reizt in fester Form die Atemwege und die Haut. Wegen toxischer Wirkungen wird der Einsatz vermieden und anstelle dessen das natürlich vorkommende Phyllochinon gegeben. FÜr den menschlichen Verzehr ist Menadion verboten[5], als Haustierfutter ist es jedoch nach wie vor erlaubt. Entgegen früherer Annahmen und im Gegensatz zu den natürlich vorkommenden K-Vitaminen zeigte sich Vitamin K3 im Tierversuch (Kälber, welche mit Cumarin-haltigem Steinklee gefüttert wurden) als völlig wirkungslos bezüglich der Wiederherstellung der Blutgerinnungsfähigkeit.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Menadion bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
  2. Datenblatt Menadion bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010..
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Menadione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Bundesanzeiger Nr. 59
  6. A. D. Alstad, H. H. Casper, L. J. Johnson, "Vitamin K treatment of sweet clover poisoning in calves", J. of Am. Vet. Med. As. 1985, 187(7), 729-731
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